(Z)-3-碘丙烯酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (Z)-3-碘丙烯酸甲酯;3-碘-丙烯酸甲酯;3-碘-丙烯酸甲酯(Z);(Z)-3-碘代丙烯酸甲酯;(Z)-3-碘二丙酸甲酯;甲基(2Z)-3-碘丙烯酸酯;(2Z)-3-碘-2-丙烯酸甲酯;(Z)-3-碘丙酸甲酯 |
| 英文名称 | 2-Propenoic acid, 3-iodo, methyl ester, (Z)- |
| 英文同义词 | 2-Propenoic acid, 3-iodo, methyl ester, (Z)-;(Z)-3-Iodopropenoic acid methyl ester 95/5 Z/E;(Z)-Methyl 3-iodoacrylate;(Z)-3-Iodo Propenoic Acid Methyl Easter;methyl (2Z)-3-iodoprop-2-enoate;Methyl (Z)-3-Iodoacrylate;2-Propenoic acid, 3-iodo-, methyl ester, (2Z)-;2-Propenoic acid, 3-iodo, methyl ester, (Z)- ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 6214-23-9 |
| 分子式 | C4H5IO2 |
| 分子量 | 211.99 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 原料 |
| Mol文件 | 6214-23-9.mol |
| 结构式 |  |
(Z)-3-碘丙烯酸甲酯 性质
| 沸点 | 182.1±23.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.918±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 黄色至棕色液体 |
| InChI | InChI=1S/C4H5IO2/c1-7-4(6)2-3-5/h2-3H,1H3/b3-2- |
| InChIKey | SUQXOFVGKSUSSM-IHWYPQMZSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)/C=C\I |
生产方法
922-67-8
6214-23-9
以丙炔酸甲酯为原料合成(Z)-3-碘代丙烯酸甲酯的一般步骤如下：将丙炔酸甲酯（15.0 g，178 mmol）与碘化锂（LiI，26.3 g，196 mmol）在乙酸（178 mL）中的混合溶液于70℃下搅拌加热。反应进程通过气相色谱-质谱联用（GC-MS）监测（中和后）。反应11小时后，向反应混合物中加入水（900 mL），并用固体碳酸钾（K2CO3）中和至无二氧化碳气体产生。随后，用乙醚（1.8 L×3）进行萃取。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯 = 30/1）纯化，得到(Z)-3-碘代丙烯酸甲酯（32.36 g，收率89%），为淡黄色油状物。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 32, p. 9926 - 9927
[2] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 28, p. 8594 - 8598
[3] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 7, p. 2525 - 2532
[4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 40, p. 8418 - 8427
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 34, p. 9958 - 9962
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