N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸
| 中文名称 | N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸;(R)-2-(FMOC-氨基)-3-[(4-甲氧基苄基)硒基]丙酸;DIVBIO/深创生物,Fmoc-Sec(Mob)-OH;DIVBIO/深创生物，Fmoc-Sec(Mob)-OH |
| 英文名称 | N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-Se-4-methoxybenzylselenocysteine |
| 英文同义词 | N-9-fluorenylmethoxycarbonyl-Se-4-methoxybenzylselenocysteine;Fmoc-Sec(mbzl)-OH;N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(4-methoxyphenyl)methyl]seleno]-L-alanine;FMOC-SEC(MOB)-OH ;FMOC-R-4-METHOXYBENZYL SELENOCYSTEINE;(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((4-methoxybenzyl)selanyl)propanoic acid;Fmoc-L-Sec(pMeOBzl)-OH;(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Sec(Mob)-OH;FMoc-(R)-4-Methoxybenzyl selenocysteine |
| CAS号 | 150308-80-8 |
| 分子式 | C26H25NO5Se |
| 分子量 | 510.44 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生化合物;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;氨基酸衍生物;氨基酸;amino acid;Seleno Amino Acid;amino acids |
| Mol文件 | 150308-80-8.mol |
| 结构式 | ![N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸 结构式](CAS/GIF/150308-80-8.gif) |
N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸 性质
| 沸点 | 708.5±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | Store at +2°C to +8°C. |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | 3.50±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -35.334°(C=0.01g/ml DMF) |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChIKey | XCPAYIZRJRMXBI-DEOSSOPVSA-N |
| SMILES | [Se](C[C@H](NC(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4)C(=O)O)Cc1ccc(cc1)OC |
N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸是一种硒代氨基酸原料，简称Fmoc-Sec(PMB)OH，可将硒代氨基酸掺入蛋白质。
![L-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(4-methoxyphenyl)methyl]seleno]-, methyl ester](/CAS/20210305/GIF/1365284-58-7.gif)
1365284-58-7
![N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸](/CAS/GIF/150308-80-8.gif)
150308-80-8
以化合物（CAS: 1365284-58-7）为原料合成N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸的一般步骤如下：将原料14（790 mg，1.5 mmol）与氢氧化三甲基锡（989 mg，5.5 mmol）的混合物溶解于无水1,2-二氯乙烷（15 mL）中。反应混合物在35℃下搅拌过夜。反应完成后，将混合物过滤，蒸发滤液以去除溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂比例为己烷:EtOAc = 2:1至0:1，得到产物15，为无色油状物或白色固体（702 mg，产率91%）。产物15的光谱数据与文献报道一致37，其纯度通过1H NMR和HPLC分析确认。1H NMR（CDCl3）数据如下：δ 2.98（2H，m，β-H），3.78（3H，s，p-OMe），3.79（2H，s，CH2），4.26（1H，t，JHH 6.8 Hz，Fmoc-CH），4.45（1H，d，JHH 6.7 Hz，Fmoc-CH2），4.70（1H，m，α-H），5.54（1H，d，JHH 7.8 Hz，NH），6.83（2H，d，JHH 8.4 Hz，ArH），7.20（2H，d，JHH 8.3 Hz，ArH），7.33（2H，m，ArH），7.42（2H，m，ArH），7.63（2H，t，JHH 6.7 Hz，ArH），7.78（2H，m，ArH）。13C NMR（CDCl3）数据如下：δ 25.1, 27.7, 47.1, 53.6, 55.3, 67.3, 114.1, 120.0, 125.1, 127.1, 127.8, 130.0, 141.3, 143.6, 158.7。77Se NMR（CDCl3）数据如下：δ 216.7。
参考文献：
[1] Journal of Peptide Science, 2012, vol. 18, # 3, p. 155 - 162
[2] Arkivoc, 2016, vol. 2017, # 2, p. 260 - 271
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3 吸入 急性毒性 类别3经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-反复接触类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |