1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 基本信息
| 中文名称 | 1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1,4-二(2-噻吩基)-1,4-丁二酮;1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮;1,4-Di(2-thienyl)-1,4-butanedione 1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮;1,4-DI(2-THIENYL)-1,4-BUTANEDIONE 1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮;1,4-二噻吩-2-基 - 丁烷-1,4-二酮 |
| 英文名称 | 1,4-di(2'-thienyl)-1,4-butadione |
| 英文同义词 | 1,4-di(2'-thienyl)-1,4-butadione;1,4-Di(2-thienyl)-1,4-butanedione;1,4-di(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione;1,4-Di(2-thienyl)butane-1,4-dione;NSC 671955;1,4-Butanedione,1,4-di-2-thienyl-;1,4-bis(thiophen-2-yl)butane-1,4-dione;1,4-di(thiophen-3-yl)butane-1,4-dione |
| CAS号 | 13669-05-1 |
| 分子式 | C12H10O2S2 |
| 分子量 | 250.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机砌块;通用试剂;酮 |
| Mol文件 | 13669-05-1.mol |
| 结构式 |  |
1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 性质
| 熔点 | 133 °C |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C12H10O2S2/c13-9(11-3-1-7-15-11)5-6-10(14)12-4-2-8-16-12/h1-4,7-8H,5-6H2 |
| InChIKey | QJGKCQWQNOPAMG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1SC=CC=1)(=O)CCC(C1SC=CC=1)=O |
188290-36-0
543-20-4
13669-05-1
以噻吩（9.6 mL，0.12 mol）和丁二酰氯（5.4 mL，0.05 mol）为原料，在100 mL二氯甲烷中制备含有AlCl3（16.2 g，0.12 mol）的悬浮液。将噻吩和丁二酰氯的混合溶液缓慢滴加到上述悬浮液中。反应混合物在40℃下搅拌4小时。反应完成后，将混合物倒入由100 g冰和10 mL盐酸组成的混合液中，继续搅拌30分钟。用二氯甲烷萃取反应混合物，依次用NaHCO3溶液和蒸馏水洗涤有机层，然后用无水MgSO4干燥。减压蒸发除去溶剂，所得固体残余物通过柱色谱法纯化，得到白色固体产物1,4-二(2-噻吩基)-1,4-丁二酮，产率为76%。产物结构通过1H NMR（500 MHz, CDCl3, 25℃, TMS, δ）：7.84（dd, J = 3.8, 1.1 Hz, 2H），7.67（dd, J = 5.0, 1.1 Hz, 2H），7.17（dd, J = 4.9, 3.8 Hz, 2H），3.42（s, 4H）和MALDI-TOF MS（m/z）：251.1 [M+ + H]进行确认。
参考文献：
[1] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 15, p. 8772 - 8774
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 19, p. 2695 - 2698
[3] Journal of Materials Chemistry, 2000, vol. 10, # 1, p. 107 - 114
[4] Electrochimica Acta, 2017, vol. 229, p. 271 - 280
[5] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 33, p. 12337 - 12343
安全信息
| 海关编码 | 2934.99.9001 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | D3712 | 1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 1,4-Di(2-thienyl)-1,4-butanedione | 13669-05-1 | 1G | 100元 |
| 2026/06/06 | D3712 | 1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 1,4-Di(2-thienyl)-1,4-butanedione | 13669-05-1 | 5G | 460元 |