9,9-二甲基吖啶
| 中文名称 | 9,9-二甲基吖啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶 10G;9,9-甲基吖啶;9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶;丙酮-二苯胺高温缩合物;丙酮与二苯胺高温缩合物 防老剂BLE-C;9,9-二甲基吖啶;丙酮-二苯胺高温缩合物 9,9-DIMETHYLCARBAZINE;9,1-二氢-9,9-二甲基吖啶 |
| 英文名称 | 9,9-dimethylcarbazine |
| 英文同义词 | 9,9-dimethylcarbazine;9,10-dihydro-9,9-dimethyl-acridin;Product of diphenylamine and acetone;9,9-Dimethylacridan;NSC 36671;9,9-Dimethyl-9,1-dihydroacridine;9,9-dimethyl-10H-acridine;Acridine, 9,10-dihydro-9,9-dimethyl- |
| CAS号 | 6267-02-3 |
| 分子式 | C15H15N |
| 分子量 | 209.29 |
| EINECS号 | 228-436-9 |
| 相关类别 | 中间体;生物化工;定制;防老剂系列;半导体砌块;防老剂;合成中间体;化工原料;有机化工原料;化工助剂;有机原料 |
| Mol文件 | 6267-02-3.mol |
| 结构式 |  |
9,9-二甲基吖啶 性质
| 熔点 | 120-126℃ |
|---|---|
| 沸点 | 155°C/1mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.043±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 2.05±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 最大波长(λmax) | 284nm(CH3CN)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C15H15N/c1-15(2)11-7-3-5-9-13(11)16-14-10-6-4-8-12(14)15/h3-10,16H,1-2H3 |
| InChIKey | JSEQNGYLWKBMJI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(NC3=C(C2(C)C)C=CC=C3)=CC=C1 |
| EPA化学物质信息 | Acridine, 9,10-dihydro-9,9-dimethyl- (6267-02-3) |
9,9-二甲基吖啶是热活性延迟荧光材料中的一种重要的中间体，在有机致电发光二极管方面有重要应用。此外，9,9-二甲基吖啶同时也是一种通用的橡胶防老剂，具有优良的抗热、抗氧、抗曲挠性能，也具有一定的抗天候、臭氧老化的能力。
1)取N-苯基邻氨基苯甲酸(1.06kg，5mol)于THF(2.4L)中，置换氮气后，加热至回流，回流下滴加甲基氯化镁(32.5mol，1.68M)，滴加完毕后继续回流反应4h，TLC(薄层色谱)确定反应终点，反应完毕后降至室温，慢慢加水淬灭，淬灭过程控制温度小于30℃，完毕后减压回收THF，降温至室温后加入水10L，用浓盐酸调pH至5～6，溶清；然后用5L氯仿萃取，重复萃取3次，然后合并有机相，用无水硫酸钠去除有机相中的水分后旋干，得1.07kg 2-(2-(苯基氨基)苯基)丙烷-2-醇(即)，其纯度为96.0％，收率为90.4％；
2)于反应器中依次加入10.7g HM分子筛(硅铝比为15)，2-(2-(苯基氨基)苯基)丙烷-2-醇(1.07kg，4.5mol)，3.09L甲苯，在20℃温度下搅拌2h使充分混合反应，TLC确定反应终点，反应完毕后过滤，然后减压回收甲苯，蒸馏除去残余物后用乙醇重结晶，然后干燥得9,9-二甲基吖啶0.90kg，纯度为91.4％，收率93.7％。
化学性质
丙酮-二苯胺高温缩合物，主要的有效组分为9，9-二甲基吖啶。市售品为暗褐色粘稠液体，相对密度1.09±0.05。易溶于丙酮、苯、氯仿、二硫体碳、乙醇，微溶于汽油，不溶于水。用途
该品是一种通用的橡胶防老剂，有优良的抗热、抗氧、抗曲挠性能，也具有一定的抗天候、臭氧老化的能务，制品的耐磨和耐热性好。可广泛用于天然、丁苯、氯丁、异戊等合成橡胶的稳妥事实上剂。稳妥定丁苯橡胶的效率类似于防老剂J，使用量为2%。也可在聚烯烃塑料中应用，用量1.5-2%。本品有污染性，不适用于白色和浅色制品。该品毒性极低，美国食品和药物管理局许可基用于接触食品的橡胶制品，最大用量不超过5%。生产方法
将二苯胺与丙酮在苯磺酸的催化下，于240-250℃进行缩合反应，然后蒸也过量的丙酮（可循环使用），即得防老剂BLE。原料消耗（kg/t）二苯胺（98%） 800丙酮 350安全信息
| TSCA | TSCA listed |
|---|---|
| 海关编码 | 29339900 |