7-甲氧基喹啉 基本信息
| 中文名称 | 7-甲氧基喹啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-甲氧基喹啉 |
| 英文名称 | 7-methoxyquinoline |
| 英文同义词 | 7-methoxyquinoline;Quinoline, 7-methoxy- |
| CAS号 | 4964-76-5 |
| 分子式 | C10H9NO |
| 分子量 | 159.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 菲啰啉 喹啉 异喹啉;喹啉;Chemical Amines;Amines;Aromatics |
| Mol文件 | 4964-76-5.mol |
| 结构式 |  |
7-甲氧基喹啉 性质
| 沸点 | 143-145 °C(Press: 11 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.130±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿 |
| 形态 | 油状 |
| 酸度系数(pKa) | 5.26±0.14(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO/c1-12-9-5-4-8-3-2-6-11-10(8)7-9/h2-7H,1H3 |
| InChIKey | IVHJSNNMKJWPFW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=C(OC)C=2)C=CC=1 |
580-20-1
74-88-4
4964-76-5
以7-羟基喹啉和碘甲烷为原料合成7-甲氧基喹啉的一般步骤：向氢化钠（5.5 g，137.50 mmol，60%纯度）的N,N-二甲基甲酰胺（150 mL）溶液中加入7-羟基喹啉（8 g，55.11 mmol）。将反应混合物在0℃下于水/冰浴中搅拌1小时。随后，加入碘甲烷（7.84 g，55.23 mmol），并将反应液在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，通过加入水/冰混合物（700 mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×200 mL）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以6%乙酸乙酯的石油醚溶液为洗脱剂，得到7-甲氧基喹啉，为红色油状物（5.5 g）。产物经LC-MS分析显示[M+H]+峰为160.0。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）数据如下：δ 8.84-8.86（m, 1H），8.07-8.11（m, 1H），7.70-7.73（t, J = 5.1 Hz, 1H），7.44（d, J = 2.4 Hz, 1H），7.20-7.30（m, 2H），3.95（s, 3H）。案件编号：BIOE0009-401-PC。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 2, p. 367 - 375
[2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 82
[3] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 278
[4] Patent: WO2012/58125, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 115; 116