2,6-二溴苯甲醛

2,6-二溴苯甲醛

中文名称2,6-二溴苯甲醛
中文同义词2,6-二溴苯甲醛 5G;2,6-二溴苯甲醛;2,7-DIBROMOBENZALDEHYDE;2,6-二溴苯甲醛 67713-23-9
英文名称2,6-DIBROMOBENZALDEHYDE
英文同义词2,6-DIBROMOBENZALDEHYDE;2,6-Dibromobenzenecarbaldehyde;1,3-Dibromo-2-formylbenzene;Benzaldehyde, 2,6-dibroMo-;2,6-Dibromobenzaldehyde 95%;2,6-Dibromobenzaldehyde≥ 98% (GC);2,6-Dibromobenzaldehyde >2,6-DIBROMOBENZALDEHYDE 67713-23-9
CAS号67713-23-9
分子式C7H4Br2O
分子量263.91
EINECS号
相关类别苯环系列;试剂级;;有机化学;Others chemical reagents
Mol文件67713-23-9.mol
结构式2,6-二溴苯甲醛 结构式

2,6-二溴苯甲醛 性质

熔点92-93℃
沸点279℃
密度1.977
闪点109℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态粉末晶体
颜色白色到黄色到绿色
InChIInChI=1S/C7H4Br2O/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-4H
InChIKeyYDYNSAUGVGAOLO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=C(Br)C=CC=C1Br

2,6-二溴苯甲醛 用途与合成方法

2,6-二溴苯甲醛用作研究用化合物。
生产方法 
间二溴苯

108-36-1

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

2,6-二溴苯甲醛

67713-23-9

在0℃条件下,向二异丙胺(iPr2NH,21.2 mL,150 mmol)的四氢呋喃(THF,180 mL)溶液中缓慢加入正丁基锂(n-BuLi,1.6 M,94 mL,150 mmol)。反应混合物在0℃下搅拌30分钟后,冷却至-78℃。随后,在20分钟内缓慢加入1,3-二溴苯(17.6 g,74.6 mmol)的THF(80 mL)溶液。混合物在-78℃下继续搅拌30分钟,然后加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF,11.6 mL,150 mmol)。反应混合物在-78℃下搅拌1小时后,用2.5 M硫酸(H2SO4,350 mL)淬灭反应,并用乙酸乙酯/乙醚(50/50,3×300 mL)混合溶剂萃取。合并有机相,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后浓缩滤液,得到2,6-二溴苯甲醛(17.6 g,收率89%)。产物经1H NMR(250 MHz,CDCl3)表征:δ 10.3(s,1H),7.65(d,J = 8.0 Hz,2H),7.23(t,J = 8.1 Hz,1H)。

参考文献:

[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 35, p. 7486 - 7488

[2] Patent: US2016/95858, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 2877; 2878

[3] Patent: US2018/72753, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0106-0107

[4] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 1, p. 228 - 238

[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 13, p. 5384 - 5387

安全信息

危险等级IRRITANT
海关编码2913000090

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22D45522,6-二溴苯甲醛
2,6-Dibromobenzaldehyde
67713-23-91g35元
2025/05/22XW67713239022,6-二溴苯甲醛67713-23-91G35元
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