4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺

4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺

中文名称4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺
中文同义词4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧-3-吡咯啉-甲酰胺基)乙基]苯磺酰胺;格列美脲相关化合物B(USP);格列美脲杂质B(EP/BP);4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺;格列美脲磺胺;格列美脲相关物质B;4-[2-[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯琳)甲酰胺基]乙基]苯磺酰胺;格列美脲EP杂质B
英文名称4-[2-[(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrrolin-1-yl)carboxamido]ethyl]benzenesulfonamide
英文同义词n-[2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl]-3-ethyl-2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1h-pyrrole-1-carboxamide;N-[2-[4-(AMINOSULFONYL)PHENYL]ETHYL]-3-ETHYL-4-METHYL-2-OXO-1H-PYRROLE-1-CARBOXAMIDE;4-(2-(3-Ethyl-4-Methyl-2-Oxo-3-Pyrroline-1-Carboxamido)-Ethyl)-Benzenesulfonyl A;4-[2-(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrroline-1-carboxamidoethyl]benzenesulfonamide;N-[4-2-(3-Ethyl-4-Methyl-2-Oxo-3-Pyrroline-1-Carboxamido)-Ethyl]Benzensulfonamide;4-[2-(3-Ethyl-4-Methyl-2-Oxo-3-Pyrroline-1-Carboxamide)Ethyl]Sulphonamide;Glimepiride Impurity 2(Glimepiride EP Impurity B);SulfonamideofGlimepiride
CAS号119018-29-0
分子式C16H21N3O4S
分子量351.42
EINECS号411-850-0
相关类别标准品;中药对照品;化工原料;医药原料;医药、农药及染料中间体;PHARMACEUTICAL INTERMEDIATES;Glimepiride;Aromatics Compounds;Aromatics;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds
Mol文件119018-29-0.mol
结构式4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺 结构式

4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺 性质

熔点177-179C
密度1.304
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)
形态固体
酸度系数(pKa)10.16±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
主要应用药物(小分子)
InChIInChI=1S/C16H21N3O4S/c1-3-14-11(2)10-19(15(14)20)16(21)18-9-8-12-4-6-13(7-5-12)24(17,22)23/h4-7H,3,8-10H2,1-2H3,(H,18,21)(H2,17,22,23)
InChIKeyAJEMFZRCUKJSES-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(NCCC2=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C2)=O)CC(C)=C(CC)C1=O
CAS 数据库119018-29-0(CAS DataBase Reference)

4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺 用途与合成方法

4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺 是 Glimepiride sulfonamide 的分析标准品。本产品用于研究及分析应用。Glimepiride sulfonamide 是一种中间体,可用于合成格列美脲 (HY-B0104) (抗糖尿病试剂)
生产方法 
4-{2-{[(3-Ethyl-2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-carbonyl]-amino}-ethyl}-benzenesulfonyl chloride

119043-16-2

4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺

119018-29-0

在100L反应釜中依次加入38.0kg甲醇和5.1kg工业氨水,启动搅拌。在20-30℃条件下,缓慢加入中间体2的粗湿产物,维持反应2小时。通过HPLC监测反应进程,反应完全后,进行过滤并用去离子水洗涤滤饼。将得到的白色中间体3粗湿产物直接转移至200L反应釜中。随后,加入110.0kg甲醇,升高反应温度,持续搅拌4小时。反应完成后,将混合物冷却至20-25℃,过滤分离产物,干燥后得到8.47kg白色固体中间体3精制产物,经HPLC检测纯度>99%,间位异构体杂质含量为0.2%。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 26, p. 4853 - 4855

[2] Patent: WO2006/103690, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7,14-15

[3] Patent: CN108383768, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0101; 0102

安全信息

危险类别码52/53
安全说明61
WGK GermanyWGK 1
海关编码2935909550
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别3

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW02119018290024-[2-[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯琳)甲酰胺基]乙基]苯磺酰胺119018-29-025G299元
2026/06/05XW02119018290014-[2-[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯琳)甲酰胺基]乙基]苯磺酰胺119018-29-010G156元
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