3-溴-2-氧代丁酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-2-氧代丁酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-2-氧代丁酸乙酯;3-溴-2-氧代丁酸乙酯 1G |
| 英文名称 | Ethyl 3-bromo-2-oxobutyrate |
| 英文同义词 | Ethyl α-BroMoethylglyoxalate;Ethyl 3-bromo-2-oxobutyrate;3-Bromo-2-oxobutanoic acid ethyl ester;3-Bromo-2-oxo-butyric acid ethyl ester;Ethyl 3-bromo-2-oxobutanoate;3-bromo-2-keto-butyric acid ethyl ester;Butanoic acid, 3-bromo-2-oxo-, ethyl ester;Ethyl a-Bromoethylglyoxalate |
| CAS号 | 57332-84-0 |
| 分子式 | C6H9BrO3 |
| 分子量 | 209.04 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals |
| Mol文件 | 57332-84-0.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-2-氧代丁酸乙酯 性质
| 沸点 | 213℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.474 |
| 闪点 | 83℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| InChI | InChI=1S/C6H9BrO3/c1-3-10-6(9)5(8)4(2)7/h4H,3H2,1-2H3 |
| InChIKey | SIOIQIWIQSMQAG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)C(=O)C(Br)C |
生产方法
15933-07-0
57332-84-0
步骤A：3-溴-2-氧代丁酸乙酯（1-B）的合成。在5℃下，向2-丁酮酸乙酯（1-A，4.8g，36.9mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液中缓慢滴加溴（1.89mL，36.9mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌18小时。反应完成后，用氮气吹扫反应混合物以去除残余溴。随后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用10%碳酸氢钠溶液（2次）、水和饱和食盐水洗涤有机相。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到黄色油状物3-溴-2-氧代丁酸乙酯（1-B，7.50g，收率97%）。1H-NMR（CDCl3）数据：δ5.15-5.20（q，1H），4.32-4.45（m，2H），1.82-1.85（d，3H），1.38-1.41（t，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/149699, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1823 - 1838
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 3, p. 1116 - 1139
[4] Patent: WO2016/4105, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00146
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 474 - 480
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW573328402 | 3-溴-2-氧代-丁酸乙酯 | 57332-84-0 | 250MG | 127元 |
| 2025/05/22 | XW573328401 | 3-溴-2-氧代-丁酸乙酯 | 57332-84-0 | 50MG | 46元 |