Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 基本信息
| 中文名称 | Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | Boc-缬氨酸羟琥珀酰亚胺甲酯;BOC-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯;BOC-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺脂;N-叔丁氧羰基-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯;BOC-L-缬氨酸 N-丁二酰亚胺酯;2,5-二氧代吡咯烷-1-基(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸;N-叔丁氧羰基-L-VALINE-N-羟基琥珀酰胺酯;N-BOC-L-缬氨酸-N-羟基琥珀酰亚胺酯 |
| 英文名称 | tert-Butoxycarbonyl-L-valine N-hydroxysuccinimide ester |
| 英文同义词 | BOC-L-VALINE HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;BOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;BOC-VAL-OSU;BOC-VALINE-OSU;N-ALPHA-T-BOC-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;N-BOC-L-VAL-N-HYDROXYSUCCINIMIDE;N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-VALINE-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;tert-butyl (S)-[1-[[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamate |
| CAS号 | 3392-12-9 |
| 分子式 | C14H22N2O6 |
| 分子量 | 314.33 |
| EINECS号 | 222-236-5 |
| 相关类别 | Boc-保护氨基酸;合成;Amino Acid Derivatives;Amino Acid |
| Mol文件 | 3392-12-9.mol |
| 结构式 |  |
Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 126-128 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.72±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 38±1°, c = 2% in dioxane |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1551859 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C14H22N2O6/c1-8(2)11(15-13(20)21-14(3,4)5)12(19)22-16-9(17)6-7-10(16)18/h8,11H,6-7H2,1-5H3,(H,15,20)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | POBDBYGSGKMZPH-NSHDSACASA-N |
| SMILES | CC(C)[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)ON1C(=O)CCC1=O |
| CAS 数据库 | 3392-12-9(CAS DataBase Reference) |
6066-82-6
13734-41-3
3392-12-9
步骤A：在干燥的圆底烧瓶中依次加入Boc-L-缬氨酸（1.03 g，4.74 mmol）、N-羟基琥珀酰亚胺（1.22 g，10.6 mmol）和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC，1.60 g，8.35 mmol）。将上述试剂溶于无水二氯甲烷（30 mL）中，反应体系通过橡胶隔膜密封，并用氩气置换三次以排除氧气。随后，将反应混合物在室温下搅拌反应。3天后，薄层色谱（TLC）检测（茚三酮显色）确认Boc-L-缬氨酸已完全反应。反应液依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，水相用二氯甲烷反萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤。滤液经减压浓缩后，真空干燥得到白色固体Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯（1.52 g，产率100%）。产物经1H-NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 4.98（宽峰，1H），4.58（双峰，1H），2.82（多重峰，4H），2.27（多重峰，1H），1.44（单峰，9H），1.03（双峰，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/160615, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0444; 0445
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 14, p. 2461 - 2480
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2852 - 2857
[4] Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions: Inorganic Chemistry (1972-1999), 1984, p. 2305 - 2308
[5] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol. 51, # 24, p. 4580 - 4585
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| F | 3-10-21 |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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