2-甲基-4-噻唑甲醛 基本信息
| 中文名称 | 2-甲基-4-噻唑甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲醛-2-甲基噻唑;4-甲酰基-2-甲基噻唑;2-甲基噻唑-4-甲醛;4-醛基-2-甲基噻唑;2-甲基-4-噻唑甲醛;2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 |
| 英文名称 | 4-Formyl-2-methylthiazole |
| 英文同义词 | IFLAB-BB F2124-0689;4-FORMYL-2-METHYLTHIAZOLE;4-THIAZOLECARBOXALDEHYDE, 2-METHYL-;2-Methyl-1,3-thiazole-4-carboxaldehyde;2-Methyl-1,3-thiazole-4-carboxaldehyde 97%;4-Formyl-2-methyl-1,3-thiazole;2-METHYL-1,3-THIAZOLE-4-CARBALDEHYDE;2-Methyl-4-thiazolecarboxaldehyde |
| CAS号 | 20949-84-2 |
| 分子式 | C5H5NOS |
| 分子量 | 127.16 |
| EINECS号 | 687-053-9 |
| 相关类别 | 噻唑;中间体;Building Blocks;Thiazole |
| Mol文件 | 20949-84-2.mol |
| 结构式 |  |
2-甲基-4-噻唑甲醛 性质
| 熔点 | 56-58 |
|---|---|
| 沸点 | 219.0±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.270±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 110℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 1.22±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H5NOS/c1-4-6-5(2-7)3-8-4/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | AEHWVNPVEUVPMT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C=C(C=O)N=C1C |
6436-59-5
20949-84-2
以2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯为起始原料，合成2-甲基-4-噻唑甲醛的一般步骤如下：在-78℃条件下，向2-甲基噻唑-4-羧酸乙酯（1.00g，5.8mmol）的甲苯（18mL）溶液中缓慢滴加二异丁基氢化铝的二氯甲烷溶液（11.1mL，1M）。滴加完毕后，保持反应体系在-78℃下继续搅拌4小时。随后，加入乙酸（0.46mL）淬灭反应，并将反应混合物缓慢升温至25℃后进行浓缩。将浓缩后的残余物用二氯甲烷和罗谢尔盐处理，剧烈搅拌直至形成澄清的两相溶液（约10分钟）。分离有机层和水层，有机层依次用10% NaHCO3溶液和饱和食盐水洗涤，然后用无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩。最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以14%乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂，得到目标产物2-甲基-4-噻唑甲醛（0.28g，收率38%）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 8, p. 1565 - 1568
[2] Angewandte Chemie - International Edition in English, 1997, vol. 36, # 1-2, p. 166 - 168
[3] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 34, p. 7974 - 7991
[4] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 24, p. 6354 - 6357
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 1, p. 209 - 213
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022094984203 | 2-甲基-4-噻唑甲醛 | 20949-84-2 | 5G | 360元 |
| 2026/06/05 | XW022094984202 | 2-甲基-4-噻唑甲醛 | 20949-84-2 | 1G | 73元 |