3-羟基-4-硝基苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 3-羟基-4-硝基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羟基-4-硝基苯甲醛;3-羟基-4-硝基苯甲醛(CAS号:704-13-2);3-羟基-4-硝基苯甲醛(易制爆,甄准不供应) |
| 英文名称 | 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyde |
| 英文同义词 | 3-ForMyl-6-nitrophenol;5-ForMyl-2-nitrophenol;3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyde 97%;3-HYDROXY-4-NITROBENZALDEHYDE;3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyde>Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitro-;3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyde ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 704-13-2 |
| 分子式 | C7H5NO4 |
| 分子量 | 167.12 |
| EINECS号 | 211-879-7 |
| 相关类别 | 苯环类;芳烃;医药中间体;苯环系列;合成;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Aromatic compound;芳香族系列;芳香族化合物;有机原料;Aldehydes;C7;Carbonyl Compounds |
| Mol文件 | 704-13-2.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基-4-硝基苯甲醛 性质
| 熔点 | 127-131 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 303.3±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.500±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.14±0.13(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| BRN | 2556882 |
| InChI | 1S/C7H5NO4/c9-4-5-1-2-6(8(11)12)7(10)3-5/h1-4,10H |
| InChIKey | AUBBVPIQUDFRQI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [H]C(=O)c1ccc(c(O)c1)[N+]([O-])=O |
| CAS 数据库 | 704-13-2(CAS DataBase Reference) |
100-83-4
42123-33-1
704-13-2
以间羟基苯甲醛为原料合成3-羟基-2-硝基苯甲醛和3-羟基-4-硝基苯甲醛的一般步骤：向搅拌的间羟基苯甲醛（618 mg，5.0 mmol）的二氯甲烷（10 mL）溶液中依次加入四丁基硫酸氢铵（85.0 mg，0.25 mmol）和硝酸异丙酯（1.27 mL，12.5 mmol）。缓慢滴加浓硫酸（610 μL），反应混合物在室温下搅拌15分钟。反应完成后，将混合物转移至含有50 mL饱和碳酸氢钠水溶液的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取粗产物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。将所得固体吸附于硅胶上，通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂比例为99:1至4:1的己烷:乙酸乙酯，首先得到3-羟基-4-硝基苯甲醛（Rf = 0.44，洗脱剂比例为3:1的己烷:乙酸乙酯），为黄色固体（201 mg，24%收率）；随后得到3-羟基-2-硝基苯甲醛（Rf = 0.19，洗脱剂比例为3:1的己烷:乙酸乙酯），为浅黄色固体（411 mg，47%收率）。此方法参考自D.A. Learmonth等人的研究（GB-2377934, 2003）。在本研究中，3-羟基-2-硝基苯甲醛的收率提高至63%（CAS号：42123-33-1）。化合物28（3-羟基-2-硝基苯甲醛）的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.40 (s, 1H), 10.30 (s, 1H), 7.67 (ddd, J = 8.3, 7.4, 0.7 Hz, 1H), 7.37 (dd, J = 8.3, 1.4 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 7.4, 1.4 Hz, 1H)。HRMS (DART): 计算值C7H9N2O4 [M + NH4]+: 185.0557，实测值: 185.0559。熔点: 155-158°C，文献值: 157°C（W.S. Saari等人, J. Med. Chem. 1974, 17, 1086-1090）。化合物30（3-羟基-4-硝基苯甲醛）的表征数据如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.58 (s, 1H), 10.06 (d, J = 0.6 Hz, 1H), 8.28 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.7, 1.7 Hz, 1H)，与文献报道的1H NMR数据一致（A. Tsoukala等人, Tet. Lett. 2009, 50, 831-833）。熔点: 129-131°C，文献值: 127°C（J. Cologne等人, Bull. Soc. Chim. Fr. 1964, 12, 3090-3096）。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2015, vol. 10, # 7, p. 1157 - 1162
[2] Patent: WO2016/154051, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00245
[3] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 4, p. 720 - 724
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