5-硝基靛红 基本信息
| 中文名称 | 5-硝基靛红 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-硝基甲酯;5-硝基-1H-吲哚-2,3-二酮;5-硝基吲哚-2,3-二酮;3-吲哚二酮;5-硝基-2;5-硝基靛红,98%;硝靛;5-硝基-2,3-吲哚二酮 |
| 英文名称 | 5-Nitroisatin |
| 英文同义词 | Indole-2,3-dione, 5-nitro-;Isatin, 5-nitro-;1H-Indole-2,3-dione,5-nitro-;5-nitro-1h-indole-3-dione;5-nitro-indole-3-dione;5-nitro-isati;2,3-dihydro-5-nitroindole-2,3-dione;Nitroisatin |
| CAS号 | 611-09-6 |
| 分子式 | C8H4N2O4 |
| 分子量 | 192.13 |
| EINECS号 | 210-252-5 |
| 相关类别 | 杂环化合物;合成;有机硼化合物;有机化工原料;Indoles;Simple Indoles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Indane/Indanone and Derivatives |
| Mol文件 | 611-09-6.mol |
| 结构式 |  |
5-硝基靛红 性质
| 熔点 | 251 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 328.09°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.5513 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4900 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 8.06±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 橙黄色至橙色 |
| BRN | 180223 |
| InChI | InChI=1S/C8H4N2O4/c11-7-5-3-4(10(13)14)1-2-6(5)9-8(7)12/h1-3H,(H,9,11,12) |
| InChIKey | UNMYHYODJHKLOC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(=O)C1=O |
| CAS 数据库 | 611-09-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1H-indole-2,3-dione, 5-nitro-(611-09-6) |
用途
5-硝基靛红用于制备潜在的抗细菌和抗真菌剂、作为一种重要药物构架的螺[吲哚-噻唑4-酮]、潜在的抗分支杆菌剂、抗痉挛药剂、人类谷氨酰胺转移酶抑制剂、驱虫剂、抗HIV药剂、抗菌剂、潜在的抗结核剂及乙酰胆碱酯酶抑制剂等。
生产方法
6146-52-7
611-09-6
以5-硝基吲哚为原料合成5-硝基靛红的一般步骤如下：在一个预先用烘箱干燥的烧瓶中加入搅拌子，依次加入5-硝基吲哚（0.5 mmol）、二乙酸碘苯（PIDA，0.25 mmol）的无水乙腈（4.0 mL）溶液。在空气氛围下，向反应混合物中加入2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO，0.5 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌，直至薄层色谱（TLC）分析显示原料完全转化。反应完成后，用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取反应混合物。合并有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，随后在减压下浓缩，得到粗产物。最后，通过硅胶柱色谱法对粗产物进行纯化。
参考文献：
[1] Synthesis, 2007, # 5, p. 693 - 696
[2] Synlett, 2008, # 13, p. 2023 - 2027
[3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 23, p. 3419 - 3428
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 46, p. 6385 - 6388
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-40-68-22 |
| 安全说明 | 7-22-36/37/39-45-36/37 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NL7970000 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29337900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 致癌性 类别2 |
| 提供商 | 语言 |
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