叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯
| 中文名称 | 叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (2-氨基苯基)氨基甲酸叔丁酯;N-BOC-1,2-苯二胺;单-N-BOC-邻苯二胺;N-(叔丁氧羰基)-1,2-亚苯基二胺;2-(BOC-氨基)苯胺;2-苯二胺;N-(叔丁氧羰基)-1;叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯 5G |
| 英文名称 | (2-Amino-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester |
| 英文同义词 | CarbaMic acid, N-(2-aMinophenyl)-, 1,1-diMethylethyl ester;N-(2-AMinophenyl)carbaMic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester;N-tert-Butoxycarbonyl-o-phenylenediaMine;N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2-phenylenediamine;TIMTEC-BB SBB000475;N-BOC-1,2-DIAMINOBENZENE;N-B0C-1,2-PHENYLENEDIAMINE;Carbamic acid, (2-aminophenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI) |
| CAS号 | 146651-75-4 |
| 分子式 | C11H16N2O2 |
| 分子量 | 208.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 合成;Boc类分子;化工原料;Aromatics;Intermediates;N-BOC;Aromatic Building Blocks;Amines |
| Mol文件 | 146651-75-4.mol |
| 结构式 |  |
叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯 性质
| 熔点 | 109-114 °C |
|---|---|
| 沸点 | 280.6±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.152±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.47±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C11H16N2O2/c1-11(2,3)15-10(14)13-9-7-5-4-6-8(9)12/h4-7H,12H2,1-3H3,(H,13,14) |
| InChIKey | KCZFBLNQOSFGSH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NC1=CC=CC=C1N |
叔丁基2-氨基苯基氨基甲酸酯为酯类有机物，可用作有机合成中间体。
24424-99-5
95-54-5
146651-75-4
以二碳酸二叔丁酯和邻苯二胺为原料合成2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯的一般步骤： 1. 在干燥的反应瓶中，将邻苯二胺（22 g，200 mmol）和三乙胺（30 mL）溶解于THF（150 mL）中，搅拌至完全溶解。 2. 将二碳酸二叔丁酯（44 g，200 mmol）溶解于THF（50 mL）中，制备成溶液。 3. 在室温下，将步骤2制备的二碳酸二叔丁酯溶液缓慢滴加到步骤1的溶液中，滴加过程中保持搅拌。 4. 滴加完毕后，继续在室温下搅拌反应混合物15小时。 5. 反应完成后，将反应混合物浓缩以去除大部分溶剂。 6. 向浓缩后的混合物中加入乙酸乙酯，过滤收集生成的白色固体。 7. 将收集到的固体在减压下干燥，得到21 g 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯。 8. 将滤液进一步浓缩，得到另一种固体，用乙酸乙酯过滤后，同样在减压下干燥，得到11 g 2-氨基苯基氨基甲酸叔丁酯。 9. 合并两次得到的产物，总收率为76%。 产物表征：1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 1.48 (s, 9H), 4.84 (s, 2H), 6.55 (td, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.70 (dd, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.86 (td, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.30 (br s, 1H)。
参考文献：
[1] Research on Chemical Intermediates, 2017, vol. 43, # 3, p. 1355 - 1363
[2] Comptes Rendus Chimie, 2010, vol. 13, # 5, p. 544 - 547
[3] Journal of the Chilean Chemical Society, 2013, vol. 58, # 1, p. 1619 - 1623
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 47, p. 8318 - 8322
[5] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 82, p. 78576 - 78584
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0214665175405 | N-BOC-1,2-苯二胺 | 146651-75-4 | 100G | 1044元 |
| 2026/06/05 | XW0214665175404 | N-BOC-1,2-苯二胺 | 146651-75-4 | 25G | 262元 |