BOC-苏氨酸甲酯
| 中文名称 | BOC-苏氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-苏氨酸甲酯;BOC-L-苏氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-L-苏氨酸甲酯;N-BOC-L-苏氨酸甲酯;N-(叔丁氧基羰基)-L-苏氨酸甲酯;(2S,3R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-羟基丁酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threoninate |
| 英文同义词 | methyl (2S,3R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoate;Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threoninate;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-THREONINE MET&;N-BOC-L-threonine methylester;(2S,3R)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoate;Boc-L-Thr-OMe;Boc-L-threonine methyl ester≥ 98% (HPLC);(Tert-Butoxy)Carbonyl Thr-OMe |
| CAS号 | 79479-07-5 |
| 分子式 | C10H19NO5 |
| 分子量 | 233.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸;Boc-保护氨基酸;Threonine;Amino Acid Derivatives;Peptide Synthesis |
| Mol文件 | 79479-07-5.mol |
| 结构式 |  |
BOC-苏氨酸甲酯 性质
| 沸点 | 206 °C(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.123±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | n20/D 1.45(lit.) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、DMF（少量溶解） |
| 形态 | 粘稠液体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.00±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C10H19NO5/c1-6(12)7(8(13)15-5)11-9(14)16-10(2,3)4/h6-7,12H,1-5H3,(H,11,14)/t6-,7+/m1/s1 |
| InChIKey | MZMWAPNVRMDIPS-RQJHMYQMSA-N |
| SMILES | COC(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)[C@@H](C)O |
BOC-苏氨酸甲酯是L-苏氨酸衍生物，是有用的手性构件，用于合成吡喃并[2,3-b] [1,5]氮杂a庚因。
生产方法
2592-18-9
77-78-1
60538-19-4
以(2S,3R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-羟基丁酸和硫酸二甲酯为原料合成Boc-D-丙氨酸甲酯的一般步骤如下： 1) N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸甲酯的合成：将碳酸钾（34.7 g，250 mmol）和硫酸二甲酯（29.3 g，232 mmol）依次加入至N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸（50.0 g，213 mmol）的丙酮（250 mL）溶液中。将反应混合物加热回流1小时，随后在空气中冷却至室温。通过过滤去除不溶性固体，滤液经减压浓缩除去溶剂，得到N-叔丁氧基羰基-L-苏氨酸甲酯，为无色油状物（54.6 g，收率100%）。产物经1H-NMR（300 MHz, DMSO-d6）表征：δ 1.26（3H, d, J = 6.42 Hz），1.46（9H, s），2.02（1H, d, J = 5.14 Hz），3.78（3H, s），4.28（1H, m），5.29（1H, m）。质谱（FAB）显示分子离子峰m/z：234（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: EP1621537, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: CN108003048, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0013
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29241990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H61545 | N-Boc-L-苏氨酸 甲酯, 95% N-Boc-L-threonine methyl ester, 95% | 79479-07-5 | 25g | 2700元 |
| 2025/05/22 | H61545 | N-Boc-L-苏氨酸 甲酯, 95% N-Boc-L-threonine methyl ester, 95% | 79479-07-5 | 5g | 569元 |