高胱氨酸
| 中文名称 | 高胱氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,4'-二硫代二基双(2-氨基丁酸);L-4,4'-二硫双(2-氨基丁酸);高胱氨酸;L-增胱氨酸;4,4'-二硫烷二基双(2-氨基丁酸) |
| 英文名称 | Homocystine |
| 英文同义词 | 2-ammonio-4-[(3-ammonio-3-carboxylatopropyl)disulfanyl]butanoate;4,4'-Disulfanediylbis(2-aMinobutanoic acid);Product NameL-homocystine Synonyms;4,4'-dithiobis[2-aminobutyric] acid;4,4'-dithiobis[2-amino-Butanoic acid];L-4,4'-Dithiobis(2-aminobutyric acid);Butanoic acid, 4,4'-dithiobis[2-amino-;DL-HOMOCYSTINE |
| CAS号 | 462-10-2 |
| 分子式 | C8H16N2O4S2 |
| 分子量 | 268.35 |
| EINECS号 | 207-323-8 |
| 相关类别 | 合成材料中间体 |
| Mol文件 | 462-10-2.mol |
| 结构式 |  |
高胱氨酸 性质
| 熔点 | 281-284°C (dec.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 77 º (c=1%,1N HCl) |
| 沸点 | 507.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.443±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 酸水溶液（微溶）。碱性溶液（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 1.90±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 1.3°(C=0.01g/mL, H2O, 20°C, 589nm) |
59-51-8
462-10-2
以DL-蛋氨酸为原料合成4,4'-二硫代二基双(2-氨基丁酸)的一般步骤如下：将D,L-甲硫氨酸（40g，0.268mol）置于2L Erlenmeyer烧瓶中，该烧瓶配备有Claisen接头、干冰冷凝器、玻璃涂覆的磁力搅拌子以及入口和出口处的氢氧化钾管。首先，用干燥的氨气剧烈冲洗装置。在约1L氨气冷凝后，移除气体输送管并用磨砂玻璃塞密封。随后，在2小时内分小份加入3.1当量的钠（18.5g，0.8mol），直至反应混合物的深蓝色持续至少20分钟。加入少量氯化铵以淬灭过量的钠，导致溶液褪色。停止搅拌并冷却反应混合物，让氨在室温下自然蒸发过夜。将具有典型同型半胱氨酸气味的白色固体溶于400mL水中，通过缓慢滴加2M HCl酸化溶液直至pH达到4-5。将烧瓶置于冰浴中，在搅拌下逐滴加入30% H2O2（28mL）。加入所有过氧化氢后几分钟内开始沉淀产物。继续搅拌并冷却5小时。随后，使用布氏漏斗收集晶体，用500mL水洗涤，在80℃下冷冻并冻干。产量：29.6g（82%）。产物为白色固体，熔点为260-280°C（分解，文献值260-265°C分解）。元素分析计算值（C8H16N2O4S2，268.35）：C 35.81%，H 6.01%，N 10.44%；实测值：C 35.84%，H 6.14%，N 10.18%。薄层色谱Rf = 0.40（溶剂系统S5）。1H NMR（600MHz，D2O + NaOD）：δ= 3.33（m，2H，2×N-CH），3046s（OH）；1659（C=O）；1600 vs，1412 vs（COO-）；2609 m，1573 s，1531 m（NH+）。高分辨质谱（ESI）计算值C8H17O4N2S2 [M+H]+ 269.06242，实测值：269.06247。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 256 - 275
[2] Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 97, p. XXI
[3] Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 207, p. 97
[4] Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 105, p. 482
[5] Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 99, p. 135,140
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 2930909899 |