4-溴色醇 基本信息
| 中文名称 | 4-溴色醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-溴色醇;2-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇 |
| 英文名称 | 4-Bromotryptophol |
| 英文同义词 | 1H-INDOLE-3-ETHANOL, 4-BROMO-;4-BROMOTRYPTOPHOL, 98+%;2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethanol;4-Bromo-1H-indole-3-ethanol;2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol;4-Bromotryptophol |
| CAS号 | 202753-56-8 |
| 分子式 | C10H10BrNO |
| 分子量 | 240.1 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 202753-56-8.mol |
| 结构式 |  |
4-溴色醇 性质
| 熔点 | 101-103 °C(Solvent: Ethyl acetate) |
|---|---|
| 沸点 | 411.464±30.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.618±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.824±0.10(predicted) |
214915-73-8
202753-56-8
该实施例展示了以2-(4-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸乙酯为原料合成2-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇的步骤。具体操作如下：向含有2-(4-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸乙酯（20mg，0.0675mmol）的四氢呋喃（THF，1.4mL）溶液中加入氢化铝锂（17.4mg，0.459mmol），随后将反应混合物回流2小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释混合物，并用水洗涤。有机层用无水硫酸镁（MgSO4）干燥后过滤。蒸发滤液得到粗产物，通过制备薄层色谱（TLC）使用己烷和乙酸乙酯（1:1）的混合溶剂进行纯化，最终得到目标产物2-(4-溴-1H-吲哚-3-基)乙醇（10mg，收率63%）。产物结构经1H NMR和HRMS（ESI-MS）确认：1H NMR（CDCl3）δ8.12（1H，br s），7.32（1H，dd，J = 0.8和7.7Hz），7.28（1H，dd，J = 0.8和7.7Hz），7.14（1H，d，J = 2.5 Hz），7.02（1H，t，J = 7.8 Hz），3.97（2H，q，J = 6.1 Hz），3.29（2H，dt，J = 0.6和6.5 Hz），1.46（1H，t，J = 5.6 Hz）; HRMS（ESI-MS m/z）计算值C10H11BrNO（M + H）+ 240.0024，实测值240.0028。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 8, p. 1810 - 1827
[2] Patent: WO2009/6089, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 26