5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸甲酯;5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯;阿西美辛杂质10;阿西美辛杂质18 |
| 英文名称 | methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetate |
| 英文同义词 | 5-Methoxy-2-Methyl-;methyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetate;5-Methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid methyl ester;Methyl 5-Methoxy-2-methylindole-3-acetate;Einecs 231-497-4;1H-Indole-3-acetic acid,5-methoxy-2-methyl-,methyl ester;ZIDO-001;Eethyl 5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetate |
| CAS号 | 7588-36-5 |
| 分子式 | C13H15NO3 |
| 分子量 | 233.26 |
| EINECS号 | 231-497-4 |
| 相关类别 | Aromatics;Indole Derivatives;Intermediates |
| Mol文件 | 7588-36-5.mol |
| 结构式 |  |
5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸甲酯 性质
| 熔点 | 65-68°C |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | InChI=1S/C13H15NO3/c1-8-10(7-13(15)17-3)11-6-9(16-2)4-5-12(11)14-8/h4-6,14H,7H2,1-3H3 |
| InChIKey | JYUNCKSXPPDNRM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(OC)C=C2)C(CC(OC)=O)=C1C |
生产方法
67-56-1
2882-15-7
7588-36-5
通用方法：将5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸（1当量）与BOP-Cl（1当量）溶于无水CH2Cl2（3mL/mmol）中，加入三乙胺（2当量），于室温下反应5分钟。随后，加入无水甲醇（0.14mL/mmol），室温搅拌过夜。反应完成后，用二氯甲烷（12mL/mmol）稀释反应混合物，水洗（2×6mL/mmol），无水Na2SO4干燥，过滤。滤液经减压浓缩后，所得粗产物通过硅胶快速色谱法纯化（乙酸乙酯/己烷梯度洗脱），得到5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯，初为黄色粘稠油状物，经接种并冷藏后结晶固化。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 48, p. 10049 - 10058,10
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 48, p. 10049 - 10058
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 3, p. 1202 - 1218
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 15, p. 4830 - 4837
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 8, p. 1810 - 1827