6-喹啉硼酸频那醇酯 基本信息
| 中文名称 | 6-喹啉硼酸频那醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉;6-喹啉硼酸频呢醇酯;6-喹啉硼酸频那醇酯;喹啉-6-硼酸频那醇酯;6-喹啉频哪醇硼酸酯;6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)喹啉;6-喹啉基硼酸频哪醇酯;6-喹啉硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | 6-Quinolineboronic acid pinacol ester, 97% |
| 英文同义词 | Quinoline-6-boronic acid,pinacol ester;6-Quinolineboronic acid pinacol ester, 97%;6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline, 6-Quinolylboronic acid pinacol ester;6-Quinolineboronic acid pinacol ester 97%;Quinoline-6-boronic acid picol ester;Quinoline, 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;2-(Quinolin-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;6-Quinolineboronic acid pina |
| CAS号 | 406463-06-7 |
| 分子式 | C15H18BNO2 |
| 分子量 | 255.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Boronate Esters;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Heteroaryl Boronate Esters;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 406463-06-7.mol |
| 结构式 |  |
6-喹啉硼酸频那醇酯 性质
| 熔点 | 62-66 °C(lit.) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末或结晶固体 |
| 颜色 | 白色至淡橙色 |
| InChI | 1S/C15H18BNO2/c1-14(2)15(3,4)19-16(18-14)12-7-8-13-11(10-12)6-5-9-17-13/h5-10H,1-4H3 |
| InChIKey | VMFALDWCEQUFSX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc3ncccc3c2 |
5332-25-2
73183-34-3
406463-06-7
步骤2. 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)喹啉的合成 在氮气保护下，向一个预先干燥并吹扫的100 mL圆底烧瓶中加入6-溴喹啉（5 g，23.92 mmol，1.00当量）的四氢呋喃（20 mL）溶液。随后依次加入乙酸钾（KOAc，3.55 g，1.50当量）、联硼酸频那醇酯（18.23 g，71.77 mmol，3.00当量）和[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)（Pd(dppf)2Cl2，1.95 g）。将反应混合物置于80℃油浴中搅拌反应过夜。反应完成后，过滤除去不溶性固体。滤液经减压浓缩后，通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（1:50，v/v）。最终得到6.62 g（产率109%）的6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)喹啉，为红色油状物。
参考文献：
[1] Patent: US2012/277224, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 90
[2] Patent: WO2008/51493, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 104
[3] Patent: CN105254613, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0071; 0072; 0073
[4] Patent: WO2015/162538, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[5] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4562 - 4565
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | 43964 | 6-喹啉硼酸频那醇酯 1GR 6-Quinolineboronic acid pinacol ester, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 406463-06-7 | 5g | 3483元 |
| 2025/12/22 | T3507 | 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)喹啉 6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline | 406463-06-7 | 1g | 120元 |