(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈
| 中文名称 | (S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-1-BOC-2-氰基吡咯烷;(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈;(S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;(S)-(-)-1-BOC-2-吡咯烷甲腈;(S)-1-N-BOC-2-氰基吡咯烷;(S)-1-(叔丁氧羰基)-2-氰基吡咯烷;叔-丁基 (2S)-2-氰基吡咯烷-1-甲酸基酯;(S)-叔丁基 2-氰基吡咯烷-1-甲酸酯 |
| 英文名称 | (S)-1-Boc-2-cyanopyrrolidine |
| 英文同义词 | 1-BOC-2-CYANO-PYRROLIDINE;2-CYANO-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER;2-CYANOPYRROLIDINE, N-BOC PROTECTED;(S)-N-Boc-pyrrolidine-2-carbonitrile;(S)-tert-butyl 2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate;(2S)-2-Cyanopyrrolidine, N-BOC protected;(s)- N-boc-2-cyano-piperidine;(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2-Pyrrolidinecarbonitrile |
| CAS号 | 228244-04-0 |
| 分子式 | C10H16N2O2 |
| 分子量 | 196.25 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡咯烷系列;杂环砌块;吡咯;哌啶;吡咯烷;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrrolidines;手性分子砌块 |
| Mol文件 | 228244-04-0.mol |
| 结构式 |  |
(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈 性质
| 熔点 | 33-36°C |
|---|---|
| 比旋光度 | -105.5 º (c=1, chloroform) |
| 沸点 | 307.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.08±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >110°C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -4.97±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末或块状 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 105.5°, c = 1 in chloroform |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C10H16N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-5-8(12)7-11/h8H,4-6H2,1-3H3/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | MDMSZBHMBCNYNO-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC[C@H]1C#N |
| CAS 数据库 | 228244-04-0(CAS DataBase Reference) |
(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈的合成反应式如下图：
35150-07-3
228244-04-0
通用方法：将N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺（5g，23.3mmol）和氰尿酰氯（2.58g，14.0mmol）溶于DMF（10mL）中，室温搅拌反应1小时（反应进程通过TLC监测）。反应完成后，将反应混合物用EtOAc萃取，有机相依次用水和饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（1/1，v/v），得到(S)-1-N-Boc-2-吡咯烷甲腈（3.48g，收率76%）为白色固体。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ4.76（s，1H），3.51（s，2H），2.34-2.31（m，1H），2.17-2.10（m，2H），1.90-1.87（m，1H），1.49（s，9H）。MS（ESI）m/z 197 [M + H]+。
参考文献：
[1] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, # 35, p. 8544 - 8551
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 3, p. 395 - 406
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7418 - 7429
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 111 - 122
安全信息
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0224245944503 | (S)-1-Boc-2-氰基哌 (S)-1-Boc-2-Cyanopiperidine | 228244-04-0 | 1g | 870元 |
| 2025/12/22 | XW0224245944502 | (S)-1-Boc-2-氰基哌 (S)-1-Boc-2-Cyanopiperidine | 228244-04-0 | 250mg | 227元 |