(4-氟苄基)三苯基氯化膦 基本信息
| 中文名称 | (4-氟苄基)三苯基氯化膦 |
|---|---|
| 中文同义词 | (4-氟苄基)三苯基氯化膦;(4-氟苄基)三苯基氯化膦, 98+%;(4-氟代苄基)三苯基氯化膦;(4-氟苄基)三苯基氯化膦(CAS号:3462-95-1);2,2-二甲基-4-氧代-3,8,11,14,17,20-六氧杂-5-氮杂二聚-23-酸;(4-氟苄基)三苯基氯化磷鎓, 98+%;(4-氟苄基)三苯基氯化磷鎓 |
| 英文名称 | (4-FLUOROBENZYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUM CHLORIDE |
| 英文同义词 | (4-FLUOROBENZYL)TRIPHENYLPHOSPHONIUM CHLORIDE;4-Fluorobenzyl triphenylphosphonium chloride, 98+%;(4-Fluorophenylmethyl)triphenylphosphoniumchloride;(4-fluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium,chloride;(4-fluorophenyl)methyl-triphenylphosphanium |
| CAS号 | 3462-95-1 |
| 分子式 | C25H21ClFP |
| 分子量 | 406.86 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 膦配体 |
| Mol文件 | 3462-95-1.mol |
| 结构式 |  |
(4-氟苄基)三苯基氯化膦 性质
| 熔点 | 310-312°C |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 4075331 |
603-35-0
352-11-4
3462-95-1
通用方法：以反式-3a的合成为例：将4.0g（2.78mmol）4-氟氯苄和8.73g（3.30mmol）三苯基膦在12mL苯中的混合物回流48小时，得到白色固体。通过抽滤收集固体，得到(4-氟苄基)三苯基氯化膦，产率为82%。然后，将9.97g（2.5mmol）上述鏻盐、2.37g（2.2mmol）苯甲醛和0.82g（3.11mmol）18-冠-6在56mL二氯甲烷中的混合物剧烈搅拌，并缓慢加入27mL 50% K2CO3水溶液。添加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌72小时。反应完成后，将混合物倒入水中，并用乙酸乙酯萃取三次。合并有机层，用无水MgSO4干燥。减压浓缩除去有机溶剂，残留物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=1:10），得到顺式和反式-3a的混合物，产率为95.1%。将上述混合物在苯中与催化量的碘回流3小时，反应完成后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷=1:10）纯化，得到反式-3a，收率为92%。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 35, p. 7325 - 7332
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 10, p. 3041 - 3045
[3] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 21, p. 5643 - 5649
[4] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 8, p. 1158 - 1163
[5] Medicinal Chemistry Research, 2011, vol. 20, # 8, p. 1349 - 1356