(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸 基本信息
| 中文名称 | (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸;(R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-羧酸;(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸,2-DIMETHYL-,(4R)-(9CI);(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸钠盐;(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸 |
| 英文名称 | (R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 1,3-Dioxolane-4-carboxylicacid,2,2-dimethyl-,(4R)-(9CI);(R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid, (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid, (R)-2,3-O-isopropilidinopropionic acid, 2,3-O-isopropylidene-D-glyceric acid, 2,3-O-isopropylidene-glyceric acid, (R)-glyceric acid acetonide, (R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid;1,3-Dioxolane-4-carboxylicacid, 2,2-dimethyl-, (4R)-;3,4-dihydro-2-(methylthio)-4-oxo-8-pyrimdineaceticacidethylester;(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylicacid |
| CAS号 | 114746-70-2 |
| 分子式 | C6H10O4 |
| 分子量 | 146.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | CARBOXYLICACID |
| Mol文件 | 114746-70-2.mol |
| 结构式 |  |
(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸 性质
| 沸点 | 244.2±35.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.203±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 3.12±0.40(Predicted) |
52373-72-5
114746-70-2
以(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯为原料合成(R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸的一般步骤： 1. 向(R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯（1.8 g，11.24 mmol）的四氢呋喃（THF，20 mL）溶液中，于0℃下缓慢滴加氢氧化锂一水合物（0.71 g，16.9 mmol）的水溶液（20 mL），滴加时间控制在10分钟内。 2. 滴加完毕后，继续在0℃下搅拌反应混合物1小时。 3. 反应完成后，将反应混合物用50 mL水稀释，并用乙酸乙酯（50 mL）萃取，弃去有机层。 4. 水层用10 M磷酸（H3PO4）酸化至pH=2。 5. 酸化后的水层用乙酸乙酯（50 mL×4）萃取，合并有机层。 6. 合并的有机层依次用水和饱和食盐水洗涤。 7. 有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩去除溶剂，得到1.6 g（产率97%）的(R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸，无需进一步纯化，直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/82892, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 72-73
[2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, vol. 58, # 10, p. 6458 - 6464
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 12, p. 3231 - 3234
[4] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 38, p. 9735 - 9747
[5] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 39, p. 7371 - 7373