4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶;4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-胺;4-氯-2-(甲基硫)-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶;4-氯-2-(甲基巯基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶;2-甲硫基-4-氯-嘧啶并吡咯 |
| 英文名称 | 5-chloro-3-methylsulfanyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,7,10-tetraene |
| 英文同义词 | 5-chloro-3-methylsulfanyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,7,10-tetraene;4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-amine;7H-Pyrrolo[2,3-D]pyrimidine, 4-chloro-2-(methylthio)-;Inchi=1/C7H6cln3S/C1-12-7-10-5(8)4-2-3-9-6(4)11-7/H2-3H,1H3,(H,9,10,11;4-Chloro-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine;4-chloro-2-(Methylthio)-7H-pyrrolo[2;4-Chloro-2-(Methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-D]pyriMidin;2-(Methylthio)-4-chloropyrrolo<2,3-d>pyriMidine |
| CAS号 | 57564-94-0 |
| 分子式 | C7H6ClN3S |
| 分子量 | 199.66 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;Heterocycle-Pyrimidine series;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 57564-94-0.mol |
| 结构式 | ![4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 结构式](CAS/GIF/57564-94-0.gif) |
4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 性质
| 沸点 | 342.1±52.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.59 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.01±0.20(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H6ClN3S/c1-12-7-10-5(8)4-2-3-9-6(4)11-7/h2-3H,1H3,(H,9,10,11) |
| InChIKey | WEGGBXZHIWVHOI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(SC)=NC(Cl)=C2C=CNC2=N1 |
![2-甲硫基-4-羟基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/67831-83-8.gif)
67831-83-8
![4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶](/CAS/GIF/57564-94-0.gif)
57564-94-0
以2-甲硫基-4-羟基-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶为原料合成4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的一般步骤：将三氯氧磷（5 mL，53.7 mmol）和三乙胺（0.2 mL，1.43 mmol）加入到2-甲硫基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-醇（0.10 g，0.55 mmol）中。将反应混合物在130℃下加热回流4小时，随后冷却至室温。通过减压蒸馏去除过量的三氯氧磷。向残余物中小心加入冰水，并用乙醚（3×20 mL）萃取悬浮液。合并有机相，用蒸馏水（10 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法（Florisil，100-200目）纯化，以二乙醚为洗脱剂，得到纯品4-氯-2-甲硫基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，收率77%（文献值43%）。熔点：207-209℃。1H NMR（CDCl3）：δ 2.67（s，3H，SCH3），6.56-6.59（m，1H，H-5），7.21-7.23（m，1H，H-6）。IR（KBr）cm-1：3412（NH），3122（CH），1614（C=C）。质谱（MS）：m/z [M+1]+ 201。元素分析计算值（C7H6N3ClS）：C 42.11，H 3.03，N 21.05，S 16.06；实测值：C 42.29，H 3.38，N 21.14，S 16.36。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 22, p. 6770 - 6789
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 127, p. 369 - 378