1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 基本信息
| 中文名称 | 1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-苯基吡唑-4-甲醛;1-苯基吡唑-4-甲醛;N-苯基吡唑-4-甲醛 10G;1-苯基-4-吡唑甲醛;1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 |
| 英文名称 | 1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB010539;1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE;1-PHENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBALDEHYDE;AKOS BBS-00006876;1-Phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde 98%;1-Phenyl-1H-pyrazol-4-carbaldehyd;1H-Pyrazole-4-carboxaldehyde, 1-phenyl-;1-phenyl-4-pyrazolecarboxaldehyde |
| CAS号 | 54605-72-0 |
| 分子式 | C10H8N2O |
| 分子量 | 172.18 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吡唑系列;Azoles;blocks;Aldehydes;Building Blocks;C10-C12;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 54605-72-0.mol |
| 结构式 |  |
1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 性质
| 熔点 | 84-88 °C |
|---|---|
| 沸点 | 312.7±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.15±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 溶于甲苯 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -2.57±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C10H8N2O/c13-8-9-6-11-12(7-9)10-4-2-1-3-5-10/h1-8H |
| InChIKey | PHVRLPFVPVKYOI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2=CC=CC=C2)C=C(C=O)C=N1 |
| CAS 数据库 | 54605-72-0(CAS DataBase Reference) |
生产方法
1126-00-7
68-12-2
54605-72-0
1) 在250 mL三颈瓶中加入7.3 g (0.1 mmol) N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，搅拌下置于冰水浴中冷却。缓慢滴加15.4 g (0.1 mmol) 三氯氧磷，滴加完毕后继续搅拌1小时。随后加入2.88 g (0.02 mmol) 1-苯基吡唑，加热至100°C回流反应3-6小时，反应过程通过TLC监测。2) 反应完成后，将反应混合物倒入冰水中，用碳酸钠溶液调节pH至中性。用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取，合并有机相后用50 mL饱和盐水洗涤。3) 有机相经柱色谱纯化(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚(60-90°C)的混合溶剂，体积比1:5)，减压浓缩后得到3.10 g白色固体产物1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛，收率90.0%。
参考文献：
[1] Patent: CN107964007, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0498
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 1, p. 295 - 302
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 957 - 960
[4] Patent: US2006/34786, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[5] Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 7, p. 1299 - 1321
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-37/39-36/37-3/7 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/03/03 | H63695 | 1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛, 98% 1-Phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde, 98% | 54605-72-0 | 1g | 2298元 |
| 2025/12/22 | P2473 | 1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 1-Phenyl-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde | 54605-72-0 | 1g | 695元 |