培美曲塞二钠盐
| 中文名称 | 培美曲塞二钠盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 培美曲塞酸;二钠培美曲塞;N-[4-[2-(2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-基)乙基]苯甲酰基]-L-谷氨酸;培美曲唑;N-[4-[2-(2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-基)乙基]苯甲酰基]-L-谷氨酸;培美曲塞酸 (N-(4-[2-(2-氨基-4,7-二氢-4-氧-1H-吡咯[2,3-D]嘧啶-5-基)乙基]苯甲酰)-L-谷氨酸);N-[4-[2-(2-胺基-4,7-二氢-4-氧-1H吡咯[2,3-D]嘧啶-5基)乙基]苯甲酰]-L-谷氨酸;培美曲赛杂质1 |
| 英文名称 | Pemetrexed |
| 英文同义词 | PeMetrexed-13C5;PeMetrexed-15C5;N-[4-[2-(2-aMino-4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-5-yl)ethyl]benzoyl]L-GlutaMic acid (PeMetrexed acid);N-[4-[2-(2-AMino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-5-yl)ethyl]benzoyl]-L-glutaMic acid;(S)-2-(4-(2-(2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo-[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl)benzamido)pentanedi;N-[4-[2-(2-Amino-4,7;(2R)-2-{[4-(2-{2-aMino-4-oxo-1H,4H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-5-yl}ethyl)phenyl]forMaMido}pentanedioic acid;N-(4- 2-(2-AMino-4,7-Dihydro-4-oxo-1H-pyrrol... |
| CAS号 | 137281-23-3 |
| 分子式 | C20H21N5O6 |
| 分子量 | 427.41 |
| EINECS号 | 680-625-9 |
| 相关类别 | 原料药;中间体;医药原料;培美中六;小分子抑制剂;Anti-cancer & immunity;医药中间体;细胞凋亡;培美曲塞二钠中间体;药物杂质及中间体;化药杂质-培美曲塞;原料药及中间体;化学试剂;标准品;生物化工;API;CIALIS |
| Mol文件 | 137281-23-3.mol |
| 结构式 |  |
培美曲塞二钠盐 性质
| 密度 | 1.59±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 微溶于在甲醇中 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.58±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至蓝色 |
| Merck | 14,7077 |
| 主要应用 | 药物小分子 |
| InChIKey | WBXPDJSOTKVWSJ-ZDUSSCGKSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)C1=CC=C(CCC2C3C(=O)NC(N)=NC=3NC=2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 137281-23-3(CAS DataBase Reference) |
Ki: 1.3 nM (TS), 7.2 nM (DHFR), 65 nM (GARFT)
Pemetrexed (LY231514) disodium is a novel classical antifolate, the antitumor activity of which may result from simultaneous and multipie inhibition of several key folate-requiring enzymes via its polyglutamated metabolites. Pemetrexed (LY231514) is one of the best substrates that is known for the enzyme FPGS (K m =1.6 μM and V max /K m =621). It is likely that polyglutamation and the polyglutamated metabolites of LY231514 play profound roles in determining both the selectivity and the antitumor activity of this novel agent. Whereas LY23l5l4 only moderately inhibits TS (K i =340 nM, recombinant mouse), the pentaglutamate of LY23l5l4 is 100-fold more potent (K i =3.4 nM), making LY231514 one of the most potent folate-based TS inhibitors.
The group of mice treated with PC61 plus Pemetrexed demonstrates statistically longer survival than other groups. In a survival analysis, significantly better survival is observed in the group of mice treated with PC61 plus Pemetrexed compare with those treated with PC61 alone, rat IgG plus Pemetrexed, or no treatment.
![N-[4-[2-(2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-5-基)乙基]苯甲酰]-L-谷氨酸二乙酯对甲苯磺酸盐](/CAS/GIF/165049-28-5.gif)
165049-28-5
137281-23-3
以(S)-2-(4-(2-(2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基)苯甲酰胺基)戊二酸二乙酯 4-甲基苯磺酸盐为原料合成培美曲塞二钠盐的一般步骤如下： 1. 培美曲塞二酸的制备（式2）： a. 在反应器中加入1L的1N NaOH水溶液，冷却至5-15℃。 b. 向冷却的NaOH溶液中缓慢加入143g实施例1中制备的式3化合物，保持温度在5-15℃。 c. 在5-15℃下搅拌反应混合物2小时，随后进行过滤（HPLC纯度：99.8%）。 d. 向滤液中加入2L EtOH，然后在5-15℃下缓慢滴加2N HCl水溶液，调节pH至3.0。 e. 将形成的结晶混合物在40-50℃下搅拌1小时，然后在40℃下过滤。 f. 用2L纯水洗涤过滤产物，接着用1L EtOH洗涤。 g. 将洗涤后的产物溶解于4L EtOH/纯水（1:1，v/v）中，在40-50℃下搅拌1小时。 h. 冷却至室温后过滤，用2L纯水洗涤，再用1L EtOH洗涤。 i. 将产物在40-45℃下真空干燥16小时，得到88g培美曲塞二酸，为白色固体（产率：95%，HPLC纯度：99.9%，个别杂质含量：未提及）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/214987, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0081
[2] Patent: US2008/45711, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| RTECS号 | LZ9950100 |
| 海关编码 | 2933.99.9701 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒害物质数据 | 137281-23-3(Hazardous Substances Data) |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | P2288 | 培美曲塞 Pemetrexed | 137281-23-3 | 250mg | 100元 |
| 2026/06/06 | P2288 | 培美曲塞 Pemetrexed | 137281-23-3 | 1g | 150元 |