乙酰磺胺对硝基苯
| 中文名称 | 乙酰磺胺对硝基苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 磺胺硝苯;硝苯醋磺胺;乙酰磺胺对硝基苯;磺胺硝苯 (SAN)溶液, 100PPM;N4-乙酰基-N1-(4-硝基苯)磺胺;磺胺硝苯(乙酰磺胺对硝基苯);乙酰磺胺对硝基苯 标准品;乙酰磺胺对硝基苯/磺胺硝苯/硝苯醋磺胺 |
| 英文名称 | SULFANITRAN |
| 英文同义词 | ACETYL[P-NITROPHENYL]SULFANILAMIDE;N4-ACETYL-N1-(4-NITROPHENYL)SULFANILAMIDE;SULFANITRAN;sulfanitranapprox.85%;4-(4-nitrophenylsulfamoyl)acetanilide;sulfanitran approx. 85%;SULFANITRAN VETRANAL (N-(4-ACETYLAMINOBE;sulfanitran85+% |
| CAS号 | 122-16-7 |
| 分子式 | C14H13N3O5S |
| 分子量 | 335.34 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;磺胺类;除草剂;标准品;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;DECLINAX |
| Mol文件 | 122-16-7.mol |
| 结构式 |  |
乙酰磺胺对硝基苯 性质
| 熔点 | 239-240° (Kaufmann); mp 264° (Shepherd) |
|---|---|
| 密度 | 1.500±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.42±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至黄绿色 |
| BRN | 2952955 |
| 主要应用 | clinical testing |
| InChI | 1S/C14H13N3O5S/c1-10(18)15-11-4-8-14(9-5-11)23(21,22)16-12-2-6-13(7-3-12)17(19)20/h2-9,16H,1H3,(H,15,18) |
| InChIKey | GWBPFRGXNGPPMF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)Nc2ccc(cc2)[N+]([O-])=O |
磺胺硝苯属于磺胺类的一种抗球虫药物，此药抑制球虫体内的二氢叶酸合成酶阻碍叶酸合成导致核酸合成受阻从而使虫体繁殖受到抑制，该药作用是在球虫无性繁殖阶段抑制第二代裂殖体的发育，对第一代裂殖体也有一定抑制作用，主要用于家禽球虫病的治疗与预防。研究表明，磺胺类药物在体内的作用时间和代谢时间较长，人体长期食用含有此类药物的食品会在体中蓄积，进而对人体机能产生危害，破坏人的造血系统，造成溶血性贫血，并导致病原体产生抗药性，发生过敏反应。
磺胺硝苯是一种磺胺类化合物。磺胺类化合物是一类极其重要的化合物，尤其是在天然产物、药物分子中被广泛应用。为保障食用者的安全我国及欧盟规定肉类食品中的磺胺类药物的最高残留限量（maximum residue limit，MRL） 为：单一磺胺类药物25.0 μg/kg， 磺胺类药物总量100.0 μg/kg。Sulfanitran 是一种用于禽类饲料的抗菌和抗球虫剂。Sulfanitran 也是一种多药耐药蛋白 2 (MRP2) 刺激剂，可以增加 MRP2 对雌二醇 17-β-D-葡糖醛酸 (E217βG) 的亲和力。
100-01-6
121-60-8
122-16-7
通用方法：向4-硝基苯胺（1当量）在吡啶（1.6 mL/mmol）中的溶液中缓慢加入对乙酰胺基苯磺酰氯（1.1当量），反应混合物于室温下搅拌过夜。反应完成后，用水淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次。合并有机层，依次用0.5 N HCl洗涤三次、水洗涤三次、饱和食盐水洗涤一次。有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，过滤并减压浓缩，得到N-(4-(N-(4-硝基苯基)氨磺酰基)苯基)乙酰胺，为固体产物。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 18, p. 4426 - 4430
[2] Patent: US2282769, 1939,
[3] Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 613,616
[4] DRP/DRBP Org.Chem.,
[5] Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1942, vol. 20, p. 5,7, 9
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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