N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺

N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺

中文名称N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
中文同义词DMT-2'O-TBDMS-RA(BZ)酰胺;BZ-腺苷亚磷酰胺单体;BZ-RA亚磷酰胺单体;N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺;英文名称:N-BENZOYL-5'-O-(4,4-DIMETHOXYTRITYL)-2'-O-[(TERT-BUTYL)DIMETHYLSILYL]ADENOSINE-3'-(2-CYANOETHYL-N,N-DIISOPROPYL)PHOSPHORAMIDITE;N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-;2'-TBDMS-BZ-RA 亚磷酰胺单体;N6-苯甲酰基-5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-腺苷-3'-氰乙氧基亚磷酰胺
英文名称DMT-2'O-TBDMS-rA(bz) Phosphoramidite
英文同义词DMT-2′O-TBDMS-rA(bz) Phosphoramidite;2'-TBDMS -Bz-rA-CE-Phosphoramidite;5'-DMT-2'-O-TBDMS- N6-Benzoyl-Adenosine Phosphoramidite;REF DUPL: 2'-TBDMS-rA(N-Bz)Phosphoramidite;Bz-rA Phosphoramidite;N6-Benzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-O-DMT-adenosine 3'-CE phosphoramidite;5'-O-(4,4'-DiMethoxy)-N6-benzoyl-2'-O-(t-butyl diMethylsilyl)adenosine-3'-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoraMidite;5'-O-DMT-2'-O-TDMS-N6-Bz-Adenosine-3'-CED PhosphoraMidite
CAS号104992-55-4
分子式C53H66N7O8PSi
分子量988.19
EINECS号2017-001-1
相关类别医药中间体;其他生化试剂;核苷;化学试剂;核酸;Pharmaceutical
Mol文件104992-55-4.mol
结构式N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 结构式

N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 性质

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml
Ethanol: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml
酸度系数(pKa)7.87±0.43(Predicted)
形态粉末
颜色白色至类白色
生物来源non-animal source (no BSE/TSE risk)
InChIKeyFFXHNCNNHASXCT-RFMFGJHUSA-N
SMILESCOc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)n3cnc4c(NC(=O)c5ccccc5)ncnc34)(c6ccccc6)c7ccc(OC)cc7

N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 用途与合成方法

N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 可用于核苷酸的修饰。
生产方法 
(2-氰基乙氧基)(二异丙基氨基)氯膦

124482-92-4

Benzamide, N-[9-[5-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-α-D-ribofuranosyl]-9H-purin-6-yl]-

129681-71-6

N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺

104992-55-4

在25℃条件下,将化合物72(12.0g,15.2mmol)溶于DIPEA(15ml)和二氯甲烷(DCM,30mL)的混合溶液中。随后,依次加入DMAP(744mg,6.09mmol)和2-氰基乙氧基(二异丙基氨基)氯膦(5.41g,22.9mmol)。反应混合物在相同温度下搅拌2小时。反应完成后,直接使用碱性硅胶柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚,比例从1/4逐渐调整至1/1)对混合物进行纯化,得到目标产物A2,为白色固体(13.0g,收率86%)。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/161349, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0291

[2] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 15, p. 4608 - 4615

安全信息

WGK Germany3
海关编码29349990
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15XW0210499255403BZ-RA 亚磷酰胺单体104992-55-41G100元
2026/09/15XW0210499255402BZ-RA 亚磷酰胺单体104992-55-4250MG28元

N-苯甲酰基-5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 上下游产品信息

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