2-苯基-1-乙炔基硼酸频那醇酯 基本信息
| 中文名称 | 2-苯基-1-乙炔基硼酸频那醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-苯基-1-乙炔基硼酸频那醇酯;2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯;2-苯基-1-乙炔基硼酸频哪醇酯;4,4,5,5-四甲基-2-(苯基乙炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷;4,4,5,5-四甲基-2-(苯基炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷;(苯基乙炔基)硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane |
| 英文同义词 | 2-Phenyl-1-ethynylboronic acid pinacol ester;4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane;2-Phenyl-1-ethynylboronic acid pinacol ester 90%;4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane;4,4,5,5-Tetramethyl-2-(phenylethynyl)-1,3,2-dioxaborolane 98%;1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-phenylethynyl)- |
| CAS号 | 159087-45-3 |
| 分子式 | C14H17BO2 |
| 分子量 | 228.09 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯类;Alkynyl Boronate Esters;Boronate Esters;Boronic Acids and Derivatives;Chemical Synthesis;Organometallic Reagents |
| Mol文件 | 159087-45-3.mol |
| 结构式 |  |
2-苯基-1-乙炔基硼酸频那醇酯 性质
| 熔点 | 49-68 °C |
|---|---|
| 沸点 | 265.4±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.03±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | crystals |
| InChI | 1S/C14H17BO2/c1-13(2)14(3,4)17-15(16-13)11-10-12-8-6-5-7-9-12/h5-9H,1-4H3 |
| InChIKey | VEIORNIWTVJLCN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)OB(OC1(C)C)C#Cc2ccccc2 |
生产方法
61676-62-8
536-74-3
159087-45-3
通用方法：将苯乙炔（0.5 mmol）、异丙醇频哪醇硼酸酯（0.75 mmol）、三苯基膦（PPh3）、配体L1（1 mol%）、氯化银（AgCl，1 mol%）和碳酸铯（Cs2CO3，1.1 mmol）在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，5 mL）中的混合物在氩气（Ar）保护下于50°C搅拌反应24小时。反应完成后，将反应混合物在冰水浴中用1 M盐酸溶液酸化，水相用乙酸乙酯萃取（三次）。合并的有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到目标化合物4,4,5,5-四甲基-2-(苯基炔基)-1,3,2-二氧杂硼烷。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4670 - 4673
[2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 42, p. 12634 - 12635
[3] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 35, p. 5815 - 5819
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 2, p. 521 - 524
[5] Patent: WO2010/146172, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 37
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 2931900090 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |