3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮
| 中文名称 | 3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮;3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮;7-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 |
| 英文名称 | 7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE |
| 英文同义词 | 3,4-dihydroisoquinoline-1,7-diol;1(2H)-Isoquinolinone, 3,4-dihydro-7-hydroxy-;7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2H-ISOQUINOLIN-1-ONE;3,4-Dihydro-7-hydroxy-1(2H)-isoquinolinone;7-Hydroxy-3,4-dihyrdro-2-H-isoquinolin-1-one;7-hydroxy-3,4-dihydro-1-oxo-2(1H)-isoquinoline |
| CAS号 | 22246-05-5 |
| 分子式 | C9H9NO2 |
| 分子量 | 163.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 菲啰啉 喹啉 异喹啉 |
| Mol文件 | 22246-05-5.mol |
| 结构式 |  |
3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮 性质
| 密度 | 1.282 |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO2/c11-7-2-1-6-3-4-10-9(12)8(6)5-7/h1-2,5,11H,3-4H2,(H,10,12) |
| InChIKey | CZORCICKCUXXCZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC(O)=C2)CCN1 |
3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮为喹啉类衍生物，可用作医药中间体。
22246-04-4
22246-05-5
在氮气保护下，将7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮（19g，107mmol）溶解于二氯甲烷（250mL）中，并将溶液冷却至-78℃。在1.5小时内，向该悬浮液中缓慢滴加三溴化硼（1M的二氯甲烷溶液，430mL，430mmol）。滴加完成后，保持反应30分钟，随后移除冷却浴，使反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌过夜。反应完成后，通过小心滴加甲醇（114mL，2.81mol）淬灭反应混合物，将所得溶液搅拌1.5小时。随后，将反应混合物在减压下浓缩。残余物与甲醇共蒸发后，从水中结晶，经过滤、水洗并干燥，得到目标产物3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮（14.6g，收率81%）。产物的核磁共振氢谱（300MHz，DMSO-d6）数据如下：δH 9.47（s，1H），7.83（s，1H），7.25（d，J=2.7Hz，1H），7.09（d，J=8.2Hz，1H），6.85（dd，J=8.1,2.7Hz，1H），3.31（td，J=6.6,2.8Hz，2H），2.76（t，J=6.6Hz，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 13, p. 2085 - 2101
[2] Patent: WO2016/198400, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97
[3] Patent: WO2012/3418, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 53
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 1, p. 222 - 227
[5] Molecules, 2016, vol. 21, # 12,
安全信息
| 海关编码 | 2933499090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022224605504 | 7-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 | 22246-05-5 | 5G | 3103元 |
| 2026/06/05 | XW022224605503 | 7-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 | 22246-05-5 | 1G | 637元 |