3-甲基噻唑烷-2,4-二酮 基本信息
| 中文名称 | 3-甲基噻唑烷-2,4-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基噻唑烷-2,4-二酮;N-甲基噻唑烷-2,4-二酮 |
| 英文名称 | 3-Methyl-1,3-thiazolane-2,4-dione |
| 英文同义词 | 3-methyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione;2,4-Thiazolidinedione, 3-methyl-;3-Methyl-1,3-thiazolane-2,4-dione |
| CAS号 | 16312-21-3 |
| 分子式 | C4H5NO2S |
| 分子量 | 131.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 16312-21-3.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基噻唑烷-2,4-二酮 性质
| 熔点 | 40-43°C |
|---|---|
| 沸点 | 130-131 °C(Press: 14 Torr) |
| 密度 | 1.421±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -2.27±0.20(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C4H5NO2S/c1-5-3(6)2-8-4(5)7/h2H2,1H3 |
| InChIKey | HMLWNNMYODLLJO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1CC(=O)N(C)C1=O |
2295-31-0
74-88-4
16312-21-3
步骤1：中间体3-甲基噻唑烷-2,4-二酮（33a）的制备 将噻唑烷-2,4-二酮（2g，17.1mmol）、碳酸钾（3.55g，27.7mmol）和碘甲烷（1.87mL，30mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（16mL）中，于75℃搅拌反应3小时。反应完成后，将混合物过滤并浓缩。残余物用水（30mL）和乙酸乙酯（30mL）稀释，分离有机层。有机层依次用水（2×10mL）和盐水（30mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。经硅胶柱层析（洗脱剂：二氯甲烷）纯化，得到目标产物3-甲基噻唑烷-2,4-二酮（33a），为白色固体（1.77g，13.5mmol，收率79%）。 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 3.19 (s, 3H), 3.95 (s, 2H). MS m/z ([M+H]+) 132.
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 492 - 494
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 10, p. 3801 - 3807
[3] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 6, p. 1361 - 1364
[4] Patent: WO2012/137181, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 136-137
[5] Patent: WO2017/176812, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0503
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2934999090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/09/15 | XW021631221305 | 3-甲基噻唑烷-2,4-二酮 | 16312-21-3 | 10G | 1469元 |
| 2026/09/15 | XW021631221304 | 3-甲基噻唑烷-2,4-二酮 | 16312-21-3 | 5G | 735元 |