1-叔丁氧羰基-7-氮杂吲哚-3-硼酸频哪醇酯 基本信息
| 中文名称 | 1-叔丁氧羰基-7-氮杂吲哚-3-硼酸频哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1-叔丁氧羰基-7-氮杂吲哚-3-硼酸频哪醇酯;1-BOC-7-氮杂吲哚-3-硼酸频哪醇酯;3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯 |
| 英文名称 | 1-Boc-7-Azaindole-3-boronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | 1-Boc-7-Azaindole-3-boronic acid pinacol ester;1-Boc-7-Azaindole-3-boron...;tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate;tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylat;N-Boc-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-azaindole;tert-butyl 3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate;tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate;tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxy |
| CAS号 | 942070-47-5 |
| 分子式 | C18H25BN2O4 |
| 分子量 | 344.21 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | Azaindoles |
| Mol文件 | 942070-47-5.mol |
| 结构式 |  |
1-叔丁氧羰基-7-氮杂吲哚-3-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 115-117 °C |
|---|---|
| 沸点 | 460.9±48.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.13±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.68±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
73183-34-3
192189-18-7
942070-47-5
以1-Boc-3-碘-7-氮杂吲哚（7.5 g, 0.022 mol）为起始原料，与双（频哪醇合）二硼（16.6 g, 0.065 mol）、乙酸钾（12.8 g, 0.13 mol）及[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物（1.78 g, 0.002 mol）在80 mL N,N-二甲基甲酰胺中混合，于90℃下反应3小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂，残余物溶于二氯甲烷，经ISCO柱层析纯化，洗脱剂为15-25%乙酸乙酯的己烷溶液，得到目标产物（产率10%）。质谱(ES+) m/z = 345 (M + 1)。 另取3-碘-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯（490 mg, 0.00142 mol）、双（频哪醇合）二硼（1.11 g, 0.00436 mol）、乙酸钾（0.86 g, 0.0087 mol）及[1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷络合物（0.117 g, 0.000143 mol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（8 mL），置于密封管中，于80℃反应2.5小时。反应后，蒸发除去溶剂，通过硅胶柱层析纯化，得到3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯（234 mg, 产率48%）。质谱 m/z = 345.24 (M + 1)。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.478 (dd, J = 4.6, 1.5 Hz, 1H), 8.234 (dd, J = 7.7, 1.7 Hz, 1H), 8.031 (s, 1H), 7.191 (dd, J = 7.9, 4.8 Hz, 1H), 1.644 (s, 9H), 1.352 (s, 12H)。TLC Rf = 0.43（展开剂：3:1 己烷/乙酸乙酯）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 101; 109
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0294207047503 | 1-BOC-7-氮杂吲哚-3-硼酸频哪醇酯 | 942070-47-5 | 1G | 266元 |
| 2025/12/22 | XW0294207047501 | 1-BOC-7-氮杂吲哚-3-硼酸频哪醇酯 | 942070-47-5 | 100MG | 74元 |