左米那普仑中间体A 基本信息
| 中文名称 | 左米那普仑中间体A |
|---|---|
| 中文同义词 | (1R,5R)-1-苯基-3氧杂双环[3.1.0]已-2-酮;(1R,5R)-1-苯基-3氧杂双环[3.1.0]已-2-酮；盐酸米那西兰杂质2;盐酸米那西兰杂质2;左米那普仑中间体A;(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮:左米那普仑中间体A;(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮;左米那普仑中间体A 左旋;左旋米那普仑中间体 |
| 英文名称 | (1S,5R)-1-Phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one |
| 英文同义词 | (1S,5R)-1-phenyl-2-oxo-3-oxa bicyclo[3.1.0]hexane (96847-53-9);cis-(-)-1-Phenyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane;Milnacipran Hydrochloride Impurity 2;cis-(-)-1-Phenyl-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane 98%;3-Oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one, 1-phenyl-, (1S,5R)-;(1S,5R)-1-Phenyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-oneacid;(1S,5R)-2-Oxo-1-phenyl-3-oxa bicyclo[3.1.0]hexane;(1S,5R)-1-Pheny-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one |
| CAS号 | 96847-53-9 |
| 分子式 | C11H10O2 |
| 分子量 | 174.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 左旋米那普仑原料;医药中间体;系列1;医药原料药 |
| Mol文件 | 96847-53-9.mol |
| 结构式 |  |
左米那普仑中间体A 性质
| 沸点 | 340.0±21.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.300±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| InChI | InChI=1S/C11H10O2/c12-10-11(6-9(11)7-13-10)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2/t9-,11+/m0/s1 |
| InChIKey | WZGFIZUMKYUMRN-GXSJLCMTSA-N |
| SMILES | [C@@]12(C3=CC=CC=C3)[C@@]([H])(C1)COC2=O |
51594-55-9
140-29-4
![(1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮](/CAS/GIF/63106-93-4.gif)
63106-93-4
以左旋环氧氯丙烷和苯乙腈为原料合成1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮的一般步骤：将28g氨基钠（0.682mol）悬浮于400ml甲苯中，在剧烈搅拌及0-5℃条件下，缓慢加入85.5g苯乙腈（0.729mol）的甲苯溶液。反应混合物在0℃下持续搅拌至少1小时。随后，加入27g左旋环氧氯丙烷（0.292mol）溶于40ml甲苯的溶液，同时控制反应温度在100℃。加料完毕后，将反应混合物在50℃下搅拌至少2小时。反应完成后，将反应液缓慢倒入240ml水中进行水解，保持温度在5-40℃之间。浓缩水解后的溶液，加入115g 30%氢氧化钠溶液，将混合物加热至95℃以促进硝基官能团的水解。反应混合物用190ml甲苯洗涤两次，弃去甲苯相。加入270ml甲苯后，用25%盐酸溶液酸化至适当pH，分离水相。随后，将混合物加热至60℃并保持至少3小时。倾析后，含有目标内酯的甲苯相用10ml水洗涤，再用10%碳酸钠溶液中和至pH 8。最后，用140ml水洗涤甲苯相，浓缩后得到38g中间体内酯3。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 10, p. 2834 - 2837
[2] Patent: US2012/165339, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8838 - 8858,21
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8838 - 8858
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 16, p. 6371 - 6385
安全信息
| 海关编码 | 2918300090 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW9684753901 | (1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮（左米那普仑中间体A） | 96847-53-9 | 100G | 2461元 |