苯并[B]噻吩-3-甲醛

5381-20-4

24434-84-2

以3-甲醛苯并噻吩为原料合成苯并[b]噻吩-3-甲腈的一般步骤：在氮气保护下，向预混的六氟异丙醇（HFIP）与乙腈（ACN）的混合溶液（2.0 mL，1:1）中加入芳香醛1（0.500 mmol，1.0当量）和三甲基硅烷基叠氮（TMSN3；115 mg，1.00 mmol，2.0当量）。随后，在两个干燥的小瓶中加入三氟甲磺酸（TfOH；17.7 μL，0.200 mmol，0.40当量），立即观察到由于气体产生引起的放热和快速起泡现象。迅速盖上小瓶，将反应混合物在室温下搅拌20至75分钟。反应完成后，在氮气氛围下浓缩反应混合物。将得到的残余物悬浮于二氯甲烷（CH2Cl2）与己烷的混合溶剂中，并通过装有5 g硅胶的样品盒进行装载。使用CombiFlash纯化系统，通过正相硅胶快速柱色谱法进行纯化，收集并浓缩合适的洗脱级分，得到目标产物苯并[b]噻吩-3-甲腈（2）。

参考文献：

[1] Molecules, 2016, vol. 21, # 1,

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 5, p. 1840 - 1840

[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 17, p. 2177 - 2179

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8322 - 8329