3-硝基-N-丙烯酰基苯胺 基本信息
| 中文名称 | 3-硝基-N-丙烯酰基苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-硝基-N-丙烯酰基苯胺;N-(3-硝基苯基)丙烯酰胺;N-(3-硝基苯基)丙-2-烯酰胺 |
| 英文名称 | 3-nitro-N-acrylphenylamine |
| 英文同义词 | 3-nitro-N-acrylphenylamine;N-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide;2-Propenamide, N-(3-nitrophenyl)-;3-nitro-N-acrylphenylamine ISO 9001：2015 REACH;Alflutinib Impurity 12 |
| CAS号 | 17090-15-2 |
| 分子式 | C9H8N2O3 |
| 分子量 | 192.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 17090-15-2.mol |
| 结构式 |  |
3-硝基-N-丙烯酰基苯胺 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
|---|---|
| 外观 | 米白至黄色固体 |
生产方法
814-68-6
99-09-2
17090-15-2
1. 在250 mL圆底烧瓶中称取3-硝基苯胺（6.90 g，50 mmol），加入二氯甲烷（100 mL）作为溶剂，启动搅拌。 2. 将反应体系冷却至-78℃，随后向反应体系中加入二异丙基乙胺（12.92 g，100 mmol）。 3. 在搅拌条件下，缓慢滴加丙烯酰氯（6.80 g，75 mmol）至反应体系中。 4. 滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌反应2小时。 5. 反应完成后，通过减压浓缩除去溶剂，得到粗产物。 6. 使用柱色谱法对粗产物进行纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（体积比4:1）。 7. 收集目标组分，减压除去溶剂，得到黄色固体N-(3-硝基苯基)丙烯酰胺（9.6 g，收率80%）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 21, p. 5505 - 5512
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 126, p. 444 - 455
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 14, p. 4179 - 4186
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 2, p. 765 - 772
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 143, p. 1847 - 1857