5-溴-3-碘吡嗪-2-氨基 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-3-碘吡嗪-2-氨基 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-3-碘吡嗪-2-氨基;5-溴-3-碘吡嗪-2-胺;2-氨基-3-碘-5-溴吡嗪 |
| 英文名称 | 5-Bromo-3-iodopyrazin-2-amine |
| 英文同义词 | 2-amino-3-iodo-5-bromo-pyrazine;5-Bromo-3-iodopyrazin-2-amine;5-Bromo-3-iodo-pyrazin-2-ylamine;2-Pyrazinamine, 5-bromo-3-iodo-;2-Amino-5-bromo-3-iodopyrazine |
| CAS号 | 1062608-42-7 |
| 分子式 | C4H3BrIN3 |
| 分子量 | 299.9 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氮杂环 |
| Mol文件 | 1062608-42-7.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-3-碘吡嗪-2-氨基 性质
| 沸点 | 353.7±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 2.576±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 0.84±0.10(Predicted) |
生产方法
59489-71-3
1062608-42-7
以2-氨基-5-溴吡嗪为原料合成5-溴-3-碘吡嗪-2-胺的一般步骤：向2-氨基-5-溴吡嗪（10.0g，57.47mmol）的1,4-二恶烷（100mL）溶液中加入N-碘代琥珀酰亚胺（15.5g，68.96mmol）。将反应混合物加热至80℃并保持16小时，冷却至室温后，通过旋转蒸发仪减压浓缩除去1,4-二恶烷。向残余物中加入50mL水，用二氯甲烷（50mL×4）进行萃取，合并有机相后用蒸馏水（20mL×3）洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为20-30％乙酸乙酯的石油醚溶液，最终得到目标化合物5-溴-3-碘吡嗪-2-胺（4.3g，收率25.1％）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ8.05（s，1H），6.76（s，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8860 - 8871
[2] Patent: WO2017/9773, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: WO2013/121387, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 30