1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸

1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸 基本信息

中文名称1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸
中文同义词FMOC-环亮氨酸;1-FMOC-酰基-1-氨基环戊烷羧酸;1-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]环戊酸;FMOC-DL-环亮氨酸;1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸;Fmoc-1-氨基环戊烷羧酸;FMOC-1-氨基环戊基-1-羧酸;FMO-环亮氨酸
英文名称Fmoc-cycloleucine
英文同义词FMOC-1-AMINOCYCLOPENTANE-1-CARBOXYLIC ACID;FMOC-1-AMINOCYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID;FMOC-1-AMINO-1-CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID;FMOC-NH(1)CPEN-OH;FMOC-CYCLOLEUCINE;FMoc-AC5C-OH(FMoc-1-aMinocyclopentane-1-carboxylic acid);Cyclopentanecarboxylicacid, 1-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-;Fmoc-1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid≥ 98% (HPLC)
CAS号117322-30-2
分子式C21H21NO4
分子量351.4
EINECS号2017-001-1
相关类别胺基酸;非天然氨基酸衍生物;保护氨基酸;化学生物学;Piperidones ,Piperidines ,Homopiperidines;FMOC;Amino Acids
Mol文件117322-30-2.mol
结构式1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸 结构式

1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸 性质

熔点187 °C(dec.)
沸点579.4±29.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于二甲基甲酰胺
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)4.08±0.20(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
BRN5995036
CAS 数据库117322-30-2(CAS DataBase Reference)

1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸 用途与合成方法

生产方法 
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

82911-69-1

环亮氨酸

52-52-8

1-芴甲氧羰酰基-1-氨基环戊烷羧酸

117322-30-2

以9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯(Fmoc-OSu)和1-氨基环戊烷羧酸为原料合成Fmoc-环亮氨酸的一般步骤:将Fmoc-OSu(3.13 g,9.3 mmol)加入到含有1-氨基环戊烷羧酸(1.0 g,7.8 mmol)和碳酸氢钠(NaHCO3,1.63 g,19.4 mmol)的乙腈/水(100 mL,1:1 v/v)混合溶液中。反应混合物在室温下搅拌反应过夜。反应完成后,通过减压蒸馏去除大部分溶剂。随后,用2N盐酸(HCl)将反应混合物的pH值调节至2,并用二氯甲烷(DCM)进行萃取。合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,然后浓缩。最后,通过硅胶快速柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯=20:1)纯化残余物,得到目标产物1-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基氨基)环戊烷羧酸(实施例A的化合物4,0.75 g,收率28%)为白色固体。

参考文献:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, # 37, p. 8898 - 8909

[2] Patent: WO2012/119941, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 110

[3] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 23, p. 6852 - 6853

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 18, p. 5694 - 5706

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29242990

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22F08661-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]环戊酸
1-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentanecarboxylic Acid
117322-30-21g110元
2025/12/22F08661-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]环戊酸
1-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentanecarboxylic Acid
117322-30-25g390元

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