Boc-L-炔丙基甘氨酸
| 中文名称 | Boc-L-炔丙基甘氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-L-炔丙基甘氨酸;(S)-N-叔丁氧羰基-L-炔丙基甘氨酸 98% EE;BOC-L-炔丙基甘氨酸.二环己胺;叔丁氧羰基-L-炔丙基甘氨酸;BOC-炔丙基-GLY-OH;BOC-L-2-炔丙基甘氨酸;奥格列汀中间体V;BOC-L-炔丙基甘氨酸(OMARIGLIPTIN)MK-3102中间体 |
| 英文名称 | (S)-N-BOC-Propargylglycine |
| 英文同义词 | BOC-L-PROPARGYLGLYCINE;(S)-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-PROPARGYLGLYCINE;(S)-N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-AMINO-4-PENTYNOIC ACID;(S)-N-BOC-PROPARGYLGLYCINE;RARECHEM BK PT 0256;Boc-Gly(propargyl)-OH;(S)-N-Boc-propargylglycine(e.e.);L-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-PROPARGYL GLYCINE |
| CAS号 | 63039-48-5 |
| 分子式 | C10H15NO4 |
| 分子量 | 213.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸系列;氨基酸类;非天然氨基酸;非天然氨基酸极其衍生物;化学生物学;Amino Acids;Unusual amino acids;Amino Acid Derivatives;氨基酸;保护氨基酸;氨基酸衍生物 |
| Mol文件 | 63039-48-5.mol |
| 结构式 |  |
Boc-L-炔丙基甘氨酸 性质
| 熔点 | 85.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 353.22°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2177 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4368 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.53±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]/D 26.0±2.0°, c = 1 in methanol |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| BRN | 5739897 |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO4/c1-5-6-7(8(12)13)11-9(14)15-10(2,3)4/h1,7H,6H2,2-4H3,(H,11,14)(H,12,13)/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | AMKHAJIFPHJYMH-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@@H](NC(OC(C)(C)C)=O)CC#C |
| CAS 数据库 | 63039-48-5(CAS DataBase Reference) |
Boc-L-炔丙基甘氨酸 是一种甘氨酸衍生物。(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid 是一种点击化学试剂。它含有 Alkyne 基团，可以和含有 Azide 基团的分子发生铜催化的叠氮-炔环加成反应 (CuAAc)。
生产方法
24424-99-5
23235-01-0
61172-66-5
步骤5: 合成Boc-L-炔丙基甘氨酸 将L-炔丙基甘氨酸（10g）[根据Schwyzer等人的方法制备，Helv. Chim. Acta, 59, 2181 (1976)]悬浮于四氢呋喃（30mL）中。向该悬浮液中依次加入水（30mL）、碳酸钾（36.7g）和二碳酸二叔丁酯（21.9g）。随后，加入额外的水以使混合物完全溶解，反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，通过蒸发去除有机溶剂。所得水溶液先用乙醚洗涤，然后用1N柠檬酸水溶液酸化至pH3。酸化后的溶液用二氯甲烷进行萃取，萃取液经蒸发去除溶剂后，得到Boc-L-炔丙基甘氨酸（18.9g，收率97%），该产物无需进一步纯化即可用于后续步骤。
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2010, vol. 5, # 8, p. 1765 - 1769
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 24, p. 7512 - 7515
[3] Patent: US5212185, 1993, A
[4] Patent: US5298505, 1994, A
[5] Patent: US5373017, 1994, A
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-W014259 | Boc-L-炔丙基甘氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-48-5 | 1 g | 129元 |
| 2025/12/22 | HY-W014259 | Boc-L-炔丙基甘氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid | 63039-48-5 | 5 g | 464元 |