2-羟基苯硼酸

2-羟基苯硼酸是制备新型治疗糖尿病药物的重要分子片段，同时也是重要的有机合成医药、农药中间体，广泛应用于Suzuki交叉偶联反应，是制备2-羟基联苯类化合物的关键中间体。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。

2-羟基苯硼酸在结构上融合了苯环的芳香性和硼酸的特殊性质，形成了一种独特的分子结构。

将n-BuLi（1.7 M己烷溶液，38 mL）缓慢加入2-溴苯酚（5.20 g，30 mmol）干燥乙醚（200 mL）的冷却（-90°C）溶液中。让混合物升温。在N2气氛下在室温下搅拌反应混合物2小时。将混合物冷却至（-90°C）。向混合物中加入硼酸三甲酯溶液（5.20 g，50 mmol）。将混合物在-90°C下搅拌0.5小时，并在N2气氛下在室温下搅拌15小时。将25mL 2M HCl水溶液缓慢加入冰冷的反应混合物中，并再次搅拌0.5小时。乳白色乳液逐渐变得清澈。分离乙醚层，并用乙醚（3 X 100 mL）萃取水层。干燥混合的乙醚溶液（MgSO4）。旋转蒸发溶剂。将热醚/C6H6（3:7）中残留的粘性固体再结晶，得到2-羟基苯硼酸。