(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCN) |
| 英文同义词 | 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(cyanoMethyl)-, 1,1-diMethylethyl ester, (2S)-;(S)-1-Boc-2-(cyanomethyl)pyrrolidine;N-BOC-(2S)-PYRR(2-CHCN);(S)-TERT-BUTYL 2-(CYANOMETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXYLATE;tert-butyl (2S)-2-(cyanomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate;2-(cyanomethyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid tert-butyl ester;(S)-N-Boc-pyrrolidylacetonitrile;(S)-1-Boc-2-(cyanomethyl)pyrrolidine - [C14132] |
| CAS号 | 142253-50-7 |
| 分子式 | C11H18N2O2 |
| 分子量 | 210.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 142253-50-7.mol |
| 结构式 |  |
(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 327.4±15.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.062±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.57±0.40(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至棕色液体 |
生产方法
773837-37-9
86661-32-7
142253-50-7
以化合物（CAS: 773837-37-9）和(S)-2-((甲苯磺酰氧基)甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯为原料，合成(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯的一般步骤如下：向中间体6（90.4 g，255 mmol）的二甲基亚砜（255 mL）溶液中加入氰化钠（16.2 g，331 mmol），并将混合物加热至100℃。反应混合物在100℃下搅拌4小时后，冷却至室温，加入水稀释。水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层。有机层依次用水和饱和盐水洗涤，然后用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相在减压下浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（70/30至30/70，v/v），得到(S)-2-(氰基甲基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯（35.2 g，168 mmol，产率66%）。质谱（ESI+）显示分子离子峰m/z 211（[M+H]+，100%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/111875, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 63-64
[2] Patent: WO2012/154676, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 180
[3] Patent: WO2014/71368, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00410
[4] Patent: WO2016/196393, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00277