N-Boc-4-氧代-D-脯氨酸
| 中文名称 | N-Boc-4-氧代-D-脯氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸;(R)-1-(叔丁氧基羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸;(R)-N-BOC-4-氧代四氢吡咯-2-甲酸;(R)-1-BOC--4-氧代吡咯烷-2-甲酸;N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸(中间体);N-Boc-4-氧代-D-脯氨酸 364077-84-9 |
| 英文名称 | (R)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | (R)-4-OXO-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER;BOC-D-PRO(4-OXO);N-BOC-4-OXO-D-PROLINE;N-Boc-4-oxo-D-proline Methyl ester;1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-oxo-, 1-(1,1-diMethylethyl) ester, (2R)-;(R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid;(2R)-N-Boc-4-oxo-proline;(2R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 364077-84-9 |
| 分子式 | C10H15NO5 |
| 分子量 | 229.23 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Boc氨基酸;pharmacetical |
| Mol文件 | 364077-84-9.mol |
| 结构式 |  |
N-Boc-4-氧代-D-脯氨酸 性质
| 沸点 | 390.8±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.304±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.85±0.20(Predicted) |
| 外观 | white to off-white solid |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t7-/m1/s1 |
| InChIKey | CKYGSXRXTIKGAJ-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@@H]1C(O)=O |
N-Boc-4-氧代-D-脯氨酸广泛用于药物合成领域。
135042-12-5
364077-84-9
步骤1：制备（R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（29a）。在0℃下，将（2R，4R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-羟基吡咯烷-2-羧酸（14b）（51g，221mmol）溶于二氯甲烷（2023mL）中，加入三氯异氰尿酸（51.3g，221mmol）和TEMPO（1.723g，11.03mmol）。保持0℃搅拌30分钟，然后缓慢升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，用水（100mL）稀释反应混合物，继续搅拌30分钟。随后，通过减压蒸馏除去二氯甲烷。将残余物用乙酸乙酯（200mL）稀释，通过硅藻土塞过滤。滤液用1M HCl（8mL）酸化，分离有机层。乙酸乙酯层依次用水（4×200mL）和饱和盐水（100mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩，得到白色固体产物（R）-1-（叔丁氧基羰基）-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（29a）（38g，166mmol，收率75%）。产物经1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）和质谱（ES-）确认。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 6, p. 2501 - 2511
[2] Patent: WO2017/59178, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 105
[3] Patent: WO2004/87646, 2004, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64
[4] Patent: WO2017/117239, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 53; 54
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0236407784905 | N-Boc-4-氧代-D-脯氨酸甲酯 (R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 364077-84-9 | 5g | 574元 |
| 2025/12/22 | XW0236407784904 | N-Boc-4-氧代-D-脯氨酸甲酯 (R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid | 364077-84-9 | 1g | 175元 |