2-吡咯烷酮

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2-吡咯烷酮

中文名称2-吡咯烷酮
中文同义词2-吡咯酮/Α-吡咯烷酮;2-吡咯烷酮(Α-吡咯烷酮);吡咯烷-2-酮;吡拉西坦EP杂质A;2-吡咯酮;2-吡咯烷酮;Γ-丁内酰胺;2-氧吡咯啶
英文名称2-Pyrrolidinone
英文同义词2-Pyrrolidone Butyrolactam;2-AZACYCLOPENTANONE;2-KETOPYRROLIDINE;ALPHA-PYRROLIDONE;PIPERIDINIC ACID LACTAM;2-Oxopyrrolidine;2-Pyrol4-aminobutyric acid lactam;4-Aminobutanoicacidlactam
CAS号616-45-5
分子式C4H7NO
分子量85.1
EINECS号210-483-1
相关类别卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;食品添加剂;化工中间体;医药中间体;标准品;吡咯;杂环砌块;通用试剂;有机化工;格氏试剂;原料;有机化工原料;中间体;有机中间体;有机化工原料;API;Pyrrolidones;Solvent;吡拉西坦;化工原料;有机合成中间体;医药原料;医药、农药及染料中间体;化学试剂;精细化工原料;化学助剂;α-吡咯烷酮;无机物;616-45-5;化工
Mol文件616-45-5.mol
结构式2-吡咯烷酮 结构式

2-吡咯烷酮 性质

熔点23-25 °C (lit.)
沸点245 °C (lit.)
密度1.12 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度2.9 (vs air)
蒸气压0.04 hPa (20 °C)
FEMA4829 | 2-PYRROLIDONE
折射率n20/D 1.487(lit.)
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度混溶(完全)于水中
形态液体
酸度系数(pKa)16.62±0.20(Predicted)
颜色透明无色至淡黄色
PH值9-11 (100g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)1.8-16.6%(V)
生物来源synthetic
水溶解性miscible
敏感性Hygroscopic
Merck14,8016
BRN105241
Henry's Law Constant9.3×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
稳定性吸湿性
InChI1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)
InChIKeyHNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C1CCCN1
LogP-0.71 at 20℃
表面张力46.31mN/m at 293.15K
CAS 数据库616-45-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Pyrrolidinone(616-45-5)
EPA化学物质信息2-Pyrrolidinone (616-45-5)

2-吡咯烷酮 用途与合成方法

2-吡咯烷酮可用作溶剂和有机合成中间体,用来制造尼龙-4及乙烯基吡咯烷酮等;也可用于合成树脂、农药、多元醇、油墨、碘等的溶剂;亦可用作丙烯酸类及丙烯酸口苯乙烯类树脂的增塑剂,芳香族化合物的萃取剂、煤油、松香、脂肪酸的脱色剂等。

由氢氰酸与丙烯睛生产2-吡咯烷酮氢氰酸( HCN )与丙烯睛( AN ) 反应制取2-吡咯烷酮,反应过程为:

1) HCN 与AN 加成反应,以三乙胺为催化齐,生成丁二腈。反应在常压和约70 ℃ 温度下进行,丁二腈产率高达97 %。

2) 丁二腈部分加氢还原为氨基丁腈,反应以载体镍做加氢催化剂,总压力14.0 M P a,温度80~ 100 ℃ ,使用液氨为溶剂,丁二腈转化率接近100%,氨基丁腈选择性85 %。

3 )γ-氨基丁腈水解环合反应生成2-吡咯烷酮,该反应在一活塞流系统中进行,温度210 ℃,腈转化率和成品选择性都接近100 %。

化学性质 
无色结晶。熔点24.6℃,沸点245℃,相对密度1.116(25/4℃),折光率1.4870。能与水、醇、醚、氯仿、苯、乙酸乙酯和二硫化碳混溶,难溶于石油醚。
用途 
用作溶剂和有机合成中间体。用来制造尼龙-4及乙烯基吡咯烷酮等。
用途 
有机合成中间体,主要用于合成树脂、农药、多元醇、油墨和碘的溶剂,也是生产聚乙烯吡咯烷酮、锦纶 -4 和脑复康的原料。
生产方法 
通常由γ-丁内酯经氨化而得。另一种制法是以顺酐为原料,经加氢、氨化而得,收率可达90%-92%。

安全信息

危险类别码22
安全说明24/25
危险品运输编号2810
WGK Germany1
RTECS号UY5715000
自燃温度395 °C
TSCATSCA listed
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29339980
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别眼部刺激 类别2
生殖毒性 类别1B
毒害物质数据616-45-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/07/06A153322-吡咯烷酮, 99%
2-Pyrrolidinone, 99%
616-45-5500g435元
2026/07/06132112-吡咯烷酮
2-Pyrrolidinone, 99%, Thermo Scientific Chemicals
616-45-5500ml733元
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