8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 基本信息
| 中文名称 | 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮;8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚基[1,2-B]吡啶-11-酮;氯雷他定相关化合物C(USP);氯雷他定杂质B(EP);8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-B]吡啶-11-酮;氯雷他定相关杂质C;氯雷他定EP杂质B;8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-B]吡啶-11-酮 |
| 英文名称 | 8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one |
| 英文同义词 | 8-CHLORO-5,6-DIHYDRO-11H-BENZO-(5,6)-CYCLOHEPTA-(1,2-B)-PYRIMIDINE-11-ON;8-Chloro-10,11-dihydro-4-aza-5;8-chloro-10,11-dihydro-4-AZA-5H-benzo〔A,D〕cyclohepta-5-one;8-CHLORO-5,6-DIHYDRO-11H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIMIDINE-11-ONE;4-Aza-8-chloro-10,11-dihydro-5H-benzo[a,d]cyclo-5-heptanone;8-CHLORO-10,11-DIHYDRO-4 AZA-5H-BENZO[A,D] CYCLOHEPTAN-5-ONE =98%;8-CHLORO-5,6-DIHYDRO-11H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA[1,2-B]PYRIDIN-11-ONE;8-CHLORO-10,11-DIHYDRO-4-AZA-5H-DIBENZO-(A,D)CYCLOHEPTAN-5-ONE |
| CAS号 | 31251-41-9 |
| 分子式 | C14H10ClNO |
| 分子量 | 243.69 |
| EINECS号 | 700-257-5 |
| 相关类别 | 其它杂环;对照品-杂质对照品;医药原料;杂质对照品;氯雷他定中间体;Aromatics Compounds;Aromatics;Heterocycles;Intermediates;系列1 |
| Mol文件 | 31251-41-9.mol |
| 结构式 | ![8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 结构式](CAS/GIF/31251-41-9.gif) |
8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮 性质
| 熔点 | 90-92°C |
|---|---|
| 沸点 | 433.6±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.313±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 3.14±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色至淡棕色 |
| 主要应用 | pharmaceutical |
| InChI | InChI=1S/C14H10ClNO/c15-11-5-6-12-10(8-11)4-3-9-2-1-7-16-13(9)14(12)17/h1-2,5-8H,3-4H2 |
| InChIKey | WMQNOYVVLMIZDV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C(=O)C3=CC=C(Cl)C=C3CCC1=CC=CN=2 |
| CAS 数据库 | 31251-41-9(CAS DataBase Reference) |
生产方法
![3-[2-(3-氯苯基)乙基]-2-吡啶甲腈](/CAS/GIF/31255-57-9.gif)
31255-57-9
![8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮](/CAS/GIF/31251-41-9.gif)
31251-41-9
以3-(3-氯苯基乙基)吡啶-2-甲腈为原料合成8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮的一般步骤：将步骤C中获得的8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮（10g）溶解于三氟磺酸（80ml）中，于60℃下搅拌反应1小时。随后，在室温条件下缓慢滴加6N盐酸水溶液（80ml）。将反应混合物回流1小时后，倾倒入冰水中。用50%氢氧化钠水溶液中和反应液，分离析出的沉淀，用水洗涤，并通过异丙醇/水（3:1）混合溶剂进行重结晶，得到目标产物8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮。浓缩母液，残余物依次用水和氯仿洗涤，可额外获得8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚烷并[1,2-b]吡啶-11-酮（9.4g，收率94%）。1H NMR (MeOD-d4) δ: 3.3-3.4 (m, 2H), 3.4-3.5 (m, 2H), 7.5 (m, 2H), 8.1-8.2 (m, 2H), 8.7 (d, 1H), 8.9 (d, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/116157, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 56-57
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 6, p. 1778 - 1782
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 1, p. 457 - 461
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 2933997500 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW023125141904 | 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶-11-酮（地氯雷他定杂质） 8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one (Desloratadine Impurity) | 31251-41-9 | 25g | 622元 |
| 2025/12/22 | C3181 | 8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶-11-酮 8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-one | 31251-41-9 | 5g | 310元 |