3-羟基-4-甲氧基苯乙酸
| 中文名称 | 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羟基-4-甲氧基苯乙酸;2 - (3 - 羟基-4 - 甲氧基)苯乙酸;3-羟基-4-甲氧基苯基乙酸;高异香草酸;异高香草酸;2-(3-羟基-4-甲氧苯基)乙酸 |
| 英文名称 | 3-Hydroxy-4-methoxyphenylacetic acid |
| 英文同义词 | HOMOISOVANILLIC ACID;3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYLACETIC ACID;2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)acetic acid;Isohomovanillic acid;methyl 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)acetate;3-Hydroxy-4-methoxyphenylacetic acid ,98%;3-Hydroxy-4-Methoxybenzeneacetic Acid;4-Methoxy-3-hydroxyphenylacetic Acid |
| CAS号 | 1131-94-8 |
| 分子式 | C9H10O4 |
| 分子量 | 182.17 |
| EINECS号 | 670-463-7 |
| 相关类别 | 小分子抑制剂;含硫化合物;医药中间体;醇类及衍生物;酸类及衍生物;通用试剂;羧酸;多取代苯环类化合物;苯类;Multisubstituted Benzene;Acids and Derivatives;Alcohols and Derivatives;Aromatic Phenylacetic Acids and Derivatives;Phenylacetic acid;API intermediates;Aromatics, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals |
| Mol文件 | 1131-94-8.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基-4-甲氧基苯乙酸 性质
| 熔点 | 127-132 °C |
|---|---|
| 沸点 | 371.3±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.307±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.36±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅米色 |
| InChI | 1S/C9H10O4/c1-13-8-3-2-6(4-7(8)10)5-9(11)12/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | BWXLCOBSWMQCGP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1ccc(CC(O)=O)cc1O |
| CAS 数据库 | 1131-94-8(CAS DataBase Reference) |
Isohomovanillic acid是儿茶酚胺的脱氨基代谢物，由儿茶酚-o-甲基转移酶催化所形成。
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Human Endogenous Metabolite
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生产方法
774-81-2
1131-94-8
以3-溴-4-甲氧基苯乙酸为原料合成3-羟基-4-甲氧基苯乙酸的一般步骤：向125 mL密封管中加入氢氧化钠（24.5 g，612 mmol）和硫酸铜五水合物（1.02 g，4.08 mmol），随后加入水（60 mL）溶解。将混合物冷却后，加入3-溴-4-甲氧基苯乙酸（10 g，40.8 mmol）。密封反应管，置于150℃油浴中搅拌反应20小时。反应完成后，冷却至室温，缓慢滴加浓盐酸调节pH至3。反应混合物经抽滤，滤饼用水洗涤。收集的固体通过柱层析（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇，30:1，v/v）纯化，得到灰白色固体产物（3.3 g，收率44.4%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1984, vol. 49, # 11, p. 2061 - 2063
[2] Synthesis, 2011, # 2, p. 217 - 222
[3] Patent: WO2010/75469, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 115
[4] Patent: US2011/9628, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[5] Patent: CN105481849, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0461; 0465; 0466
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29189900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |