苯基氰基乙酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 苯基氰基乙酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯基氰基乙酸乙酯,98%;2-氰基-2-苯基乙酸乙酯;苯基氰基乙酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL PHENYLCYANOACETATE |
| 英文同义词 | RARECHEM AK ML 0109;PHENYLCYANOACETIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 2-CYANO-2-PHENYLACETATE;ETHYL PHENYLCYANOACETATE;(2S)-2-cyano-2-phenylacetic acid ethyl ester;Acetic acid, cyanophenyl-, ethyl ester;Ethyl alpha-cyano-alpha-phenylacetate;Ethyl alpha-cyanophenylacetate |
| CAS号 | 4553-07-5 |
| 分子式 | C11H11NO2 |
| 分子量 | 189.21 |
| EINECS号 | 224-921-4 |
| 相关类别 | 酯;Building Blocks;C10 to C11;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Aliphatics;Esters;C10 to C11;Carbonyl Compounds;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 4553-07-5.mol |
| 结构式 |  |
苯基氰基乙酸乙酯 性质
| 熔点 | 115-116 °C |
|---|---|
| 沸点 | 275 °C (lit.) |
| 密度 | 1.09 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | 1.5033-1.5053 |
| 闪点 | >110°C |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、DMSO、甲醇（微溶） |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至淡黄色 |
| BRN | 611232 |
| InChI | 1S/C11H11NO2/c1-2-14-11(13)10(8-12)9-6-4-3-5-7-9/h3-7,10H,2H2,1H3 |
| InChIKey | SXIRJEDGTAKGKU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCOC(=O)C(C#N)c1ccccc1 |
| CAS 数据库 | 4553-07-5(CAS DataBase Reference) |
105-56-6
4553-07-5
在30 mL的四口烧瓶中装配搅拌器、温度计和回流冷凝器。向烧瓶中加入0.022 g (0.1 mmol) 乙酸钯(II)、2.459 g (15 mmol) 磷酸钠和15 mL甲苯，启动搅拌。随后，在空气中加入0.105 g (0.2 mmol) 由实施例A-1制备的三苯基硼酸三叔丁基鏻。用氩气对烧瓶进行吹扫，随后在25°C下搅拌30分钟。加入0.563 g (5 mmol) 氯苯，继续在25°C下搅拌30分钟。接着加入0.622 g (5.5 mmol) 氰基乙酸乙酯，将反应混合物加热至100°C并搅拌12小时。反应完成后，加入5 mL水进行淬灭，随后进行相分离。有机相通过柱色谱法纯化，得到0.501 g 2-苯基氰基乙酸乙酯，产率为53%（基于氯苯计算）。产物通过质谱、1H-NMR和13C-NMR进行表征：(1) 质谱[EI模式] m/z 189 (M+)；(2) 1H-NMR谱(CDCl3, δ): 1.29 ppm (t, J = 7.2 Hz, 3H, H3C), 4.21-4.29 ppm (m, 2H, H2C), 4.73 ppm (s, 1H, HC), 7.42-7.49 ppm (m, 5H, Ph)；(3) 13C-NMR谱(CDCl3, δ): 13.9, 43.7, 63.3, 115.7, 127.9, 129.2, 129.3, 130.0, 165.0 ppm。
参考文献：
[1] Patent: EP1688424, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[2] Patent: EP1688424, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[3] Patent: EP1688424, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 100
[4] Patent: EP1688424, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 100-101
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21-36/37/38-20/21/22 |
| 安全说明 | 23-37/39-26 |
| 危险品运输编号 | UN3276 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29269095 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |