N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-(BOC-氨基)-5-溴噻唑;N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑;N-叔丁氧羰基-2-氨基-5-溴噻唑;5 -溴- 2 -(N-甲酸叔丁酯)氨基噻唑;(5-溴噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯;N-BOC-2-氨-5-溴噻唑;叔丁基-丁基(5-溴噻唑-2-酰基)氨基甲酸酯 |
| 英文名称 | N-Boc-2-amino-5-bromothiazole |
| 英文同义词 | TERT-BUTYL (5-BROMO-1,3-THIAZOL-2-YL)CARBAMATE;TERT-BUTYL 5-BROMOTHIAZOL-2-YLCARBAMATE;N-BOC-2-AMINO-5-BROMOTHIAZOLE;N-Boc-2-Amino-5-bromothiazole95%;tert-butyl N-(5-broMo-1,3-thiazol-2-yl)carbaMate;(5-BroMo-thiazol-2-yl)-carbaMic acid tert-butyl ester;2-(Boc-aMino)-5-broMothiazole;2-amino-5-bromo-2H-thiazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester |
| CAS号 | 405939-39-1 |
| 分子式 | C8H11BrN2O2S |
| 分子量 | 279.15 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环砌块;噻唑;医药中间体;Thiazole;API intermediates |
| Mol文件 | 405939-39-1.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑 性质
| 熔点 | 149 °C |
|---|---|
| 密度 | 1.574±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.58±0.70(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C8H11BrN2O2S/c1-8(2,3)13-7(12)11-6-10-4-5(9)14-6/h4H,1-3H3,(H,10,11,12) |
| InChIKey | OIBKBVFFZYCBAQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NC1=NC=C(Br)S1 |
24424-99-5
61296-22-8
405939-39-1
以二碳酸二叔丁酯和2-氨基-5-溴噻唑氢溴酸盐为原料合成N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑的一般步骤：将二碳酸二叔丁酯[(Boc)2O, 100.7 g, 0.461 mol, 1.2当量]加入到含有2-氨基-5-溴噻唑单氢溴酸盐(100 g, 0.385 mol, 1.0当量)和4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP, 1.18 g, 9.7 mmol, 0.025当量)的900 mL THF和135 mL Et3N混合溶液中。使用冰浴将反应混合物冷却至0℃。随后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，之后进行真空浓缩。将残余物在EtOAc/庚烷(1:10, 250 mL)中于室温搅拌过夜，然后过滤。滤液用盐水洗涤，干燥，过滤，并真空浓缩，得到中间体N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑，为黄色固体(收率91%)。
参考文献：
[1] Synthesis, 2010, # 7, p. 1091 - 1096
[2] Patent: WO2018/112136, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00261
[3] Patent: US2009/36467, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 64; 72; 73
[4] Patent: US2012/108591, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Patent: WO2015/25172, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 118; 119
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0240593939104 | (5-溴噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 405939-39-1 | 25G | 425元 |
| 2025/12/22 | XW0240593939103 | (5-溴噻唑-2-基)氨基甲酸叔丁酯 | 405939-39-1 | 10G | 182元 |