3-氨基-5-溴苯甲酸 基本信息
| 中文名称 | 3-氨基-5-溴苯甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴-5-胺基苯甲酸;3-溴-5-氨基苯甲酸;3-氨基-5-溴苯甲酸 98.0%;3-氨-5-溴苯甲酸 |
| 英文名称 | 3-AMINO-5-BROMOBENZOIC ACID |
| 英文同义词 | Benzoicacid,3-aMino-5-broMo-;3-Amino-6-bromobenzoic acid;3-AMINO-5-BROMOBENZOIC ACID USP/EP/BP |
| CAS号 | 42237-85-4 |
| 分子式 | C7H6BrNO2 |
| 分子量 | 216.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯环系列;有机化学;苯类;Peptide Chemistry;Unnatural Amino Acid Derivatives;Aromatic Amino AcidsCarbonyl Compounds;C7;Carboxylic Acids;Aromatic Amino Acids;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Biology;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 42237-85-4.mol |
| 结构式 |  |
3-氨基-5-溴苯甲酸 性质
| 熔点 | 217-221 °C |
|---|---|
| 沸点 | 398.3±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.793 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.97±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H6BrNO2/c8-5-1-4(7(10)11)2-6(9)3-5/h1-3H,9H2,(H,10,11) |
| InChIKey | RQSXRGSPGHZKFT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC(Br)=CC(N)=C1 |
生产方法
6307-83-1
42237-85-4
以3-溴-5-硝基苯甲酸为原料合成3-氨基-5-溴苯甲酸的一般步骤如下：将浓盐酸（30 mL）缓慢加入到含有3-溴-5-硝基苯甲酸（7.02 g，28.54 mmol）和乙醇（150 mL）的溶液中，室温下搅拌5分钟。随后，加入氯化锡（II），并将反应混合物在50℃下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温。用8 M氢氧化钠溶液调节pH至9，此时有固体析出。过滤去除固体。将滤液用盐酸酸化至pH 5，析出目标产物3-氨基-5-溴苯甲酸，经过滤得到5.8 g（产率94%）。产物经HPLC/MS分析，保留时间为4.67分钟，LRMS：m/z 216（M-1）。
参考文献：
[1] Patent: EP2196465, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43
[2] Patent: EP2394998, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 23, p. 10479 - 10497
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 222, p. 169
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 20, p. 3757 - 3766