(S)-1-(2-吡啶基)乙胺 基本信息
| 中文名称 | (S)-1-(2-吡啶基)乙胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-1-(2-吡啶基)乙胺;(1S)-1-(2-吡啶)乙胺;(R)-1-吡啶-2-乙胺;(R)-1-(哌啶-2-基)乙胺;(S)-1-(吡啶-2-基)乙胺;2-((S)-1-氨基乙基)吡啶;R-2-吡啶乙胺;(-)-(S)-1-(2-Pyridyl)ethanamine |
| 英文名称 | (S)-1-(2-Pyridyl)ethylamine |
| 英文同义词 | (R)-1-Pyridine-2-yl-ethylamine;(-)-(S)-1-(2-Pyridyl)ethanamine;(S)-2-(1-Aminoethyl)pyridine;2-PyridineMethanaMine, a-Methyl-, (aS)-;(aS)-a-Methyl-2-PyridineMethanaMine;(R)-1-(pyridine-2-yl)ethanaMine;2-PyridineMethanaMine, a-Methyl-, (S)-;(1S)-1-(2-PYRIDYL)ETHYLAMINE |
| CAS号 | 27854-90-6 |
| 分子式 | C7H10N2 |
| 分子量 | 122.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环 |
| Mol文件 | 27854-90-6.mol |
| 结构式 | ![]() |
(S)-1-(2-吡啶基)乙胺 性质
| 沸点 | 195℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.018 |
| 闪点 | 92℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 氯仿(微溶)、甲醇(微溶) |
| 酸度系数(pKa) | 9.05±0.39(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 黄色至深黄色 |
216753-06-9
27854-90-6
C) 使用手性螺硼酸盐催化剂对O-苄基吡啶基烷基酮肟13进行不对称还原。根据本发明的另一方面,制备2-、3-或4-吡啶基烷基肟醚,并在催化剂5存在下于不同反应条件下进行还原,如图6和表8所示。以4-乙酰基吡啶O-苄基肟13a为例,在0℃下于二恶烷中使用5当量BH3-THF处理,得到N-(1-吡啶基-4-乙基)-乙酰胺14a,ee值为99%,但化学产率较低,如表8条目4所示。尽管将反应混合物在冰浴中搅拌4天,TLC分析显示仍有原料未反应。筛选了THF和叔丁基甲基醚作为还原4-吡啶基肟醚的溶剂(条目1-3),发现二恶烷为最佳溶剂。为提高转化率,尝试在室温下于THF中进行还原。反应两天后完成,但ee值有所降低(条目2)。此外,研究了在不同温度和催化剂用量下还原3-吡啶基肟醚的反应。发现于10℃下使用30%催化剂5的二恶烷溶液,反应搅拌48小时后完成。分离得到的产物产率为84%,ee值>98%(条目8)。对13c的还原进行了类似的优化研究。在1.0当量催化剂5和2.0当量硼烷存在下,获得中等产率和60%的ee值(条目10)。尝试在10℃下于二恶烷中使用0.3当量催化剂5并用BEt3保护吡啶氮(条目11),反应结果不理想。加入BF3后产率提高但对映选择性降低(条目12)。还原2-吡啶基肟苄基醚需要化学计算量的催化剂5,但ee值中等(条目10)。对于表8中列出的反应,产物通过柱色谱分离。使用手性柱(CP-Chirasil-DexCB)通过GC分析乙酰基衍生物测定ee值。
参考文献:
[1] Patent: WO2008/27740, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
安全信息
| 海关编码 | 2933399990 |
|---|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW2785490601 | (S)-1-(吡啶-2-基)乙胺 | 27854-90-6 | 250MG | 84元 |
