2-乙酰基嘧啶

14080-23-0

75-16-1

53342-27-1

1-（嘧啶-2-基）乙烯酮的合成步骤如下：将嘧啶-2-甲腈（75 g，713.62 mmol）溶解于THF（750 mL，10体积）中，制备成溶液。在-5℃条件下，将该溶液缓慢滴加到甲基溴化镁的THF溶液中（750 mL THF中含有3.0 M的二乙醚溶液357 mL，1070.44 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌过夜。随后，将反应液在5℃下缓慢加入快速搅拌的饱和氯化铵溶液（750 mL）和4M HCl（450 mL）的混合液中，并用2M HCl（5 mL）调节pH至1。将混合物升温至20℃，持续搅拌40分钟，然后冷却至0℃。用饱和K2CO3溶液（37.5 mL）调节pH至6.5-7，升温至10℃后进行相分离。水相用乙酸乙酯（5×750 mL）萃取。加入氯化钠使水相饱和后，再用乙酸乙酯（750 mL）萃取一次。将水相pH调节至7-8（使用饱和K2CO3溶液），并用乙酸乙酯（3×750 mL）进一步萃取。合并所有有机相，用饱和盐水（750 mL）洗涤，MgSO4干燥，过滤后减压浓缩，得到78.9 g棕色固体。粗产物通过硅胶快速色谱法纯化，使用EtOAc作为洗脱剂。收集纯级分，蒸发至干，得到1-（嘧啶-2-基）乙酮（65.0 g，74.6%收率），为黄色结晶固体。1H NMR（400.132 MHz，DMSO）δ 2.67（3H，s），7.72（1H，t），9.02（2H，d）；m/z（M+H）+，123。

参考文献：

[1] Patent: WO2008/117051, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 37

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1041 - 1046

[3] Patent: WO2011/95625, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 95

[4] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 88, p. 12016 - 12019