顺-2-苯基环丙烷甲酸 基本信息
| 中文名称 | 顺-2-苯基环丙烷甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 顺-2-苯基环丙烷甲酸;REL-((1S,2R)-2-苯基环丙烷-1-羧酸);顺-2-苯基环丙烷-1-羧酸;顺式-2-苯基环丙烷甲酸 |
| 英文名称 | cis-2-Phenylcyclopropanecarboxylicacid |
| 英文同义词 | cis-2-Phenylcyclopropanecarboxylicacid;(1R,2S)‐rel-2‐phenylcyclopropane‐1‐carboxylic acid;(1R,2S)-rel-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid;rel-((1S,2R)-2-Phenylcyclopropane-1-carboxylic acid);(1S*,2R*)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid;CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID,2-PHENYL-,(1R,2S)-REL-;-rel-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid;cis-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid |
| CAS号 | 939-89-9 |
| 分子式 | C10H10O2 |
| 分子量 | 162.19 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 939-89-9.mol |
| 结构式 |  |
顺-2-苯基环丙烷甲酸 性质
| 熔点 | 105 °C |
|---|---|
| 沸点 | 317.1±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.250±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.57±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至浅棕色固体 |
生产方法
124-38-9
36617-02-4
939-89-9
939-90-2
向装有磁力搅拌子的烘箱干燥的Schlenk管中依次加入NiBr2·甘醇二甲醚（0.02 mmol，10 mol%）、配体L3（0.05 mmol，26 mol%）、锰粉（0.52 mmol，2.60 equiv）和LiCl（0.80 mmol，4.00 equiv）。将Schlenk管抽真空并用CO2气体置换三次。随后在CO2氛围下加入无水N,N-二甲基乙酰胺（DMA，0.50 mL）和(2-溴环丙基)苯（0.20 mmol，1.00 equiv）。在CO2气氛（1 atm）下密封Schlenk管，并将反应混合物于室温下搅拌48小时。反应完成后，谨慎加入2 M HCl溶液淬灭反应以水解生成的羧酸盐，随后用乙酸乙酯（EtOAc）和二氯甲烷（CH2Cl2）多次萃取。合并有机相并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩除去溶剂。最后通过快速柱色谱法（洗脱剂：正己烷-乙酸乙酯梯度）分离纯化目标产物顺-2-苯基环丙烷甲酸和反式-2-苯基环丙烷羧酸。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 17, p. 2816 - 2822