顺、顺-9,12-十八碳二烯醇
| 中文名称 | 顺、顺-9,12-十八碳二烯醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | 亞麻醇;顺、顺-9,12-十八碳二烯醇;亚麻醇;顺、顺-9,12-十八碳二烯醇(亚麻醇);顺式,顺式-十八-9,12-二烯醇;顺,顺-十八-9,12-二烯-1-醇;亚油醇;顺,顺-9,12-十八碳二烯-1-醇 |
| 英文名称 | CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOL |
| 英文同义词 | Linolyl alcohol;CIS,CIS-OCTADECA-9,12-DIENOL;LINOLEYL ALCOHOL;CIS,CIS-9,12-OCTADECADIEN-1-OL;CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOL;DELTA 9-12 LINOLEYL ALCOHOL;Octadecadienol;(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-ol |
| CAS号 | 506-43-4 |
| 分子式 | C18H34O |
| 分子量 | 266.46 |
| EINECS号 | 208-038-1 |
| 相关类别 | 试剂和补充物;脂肪酸;Biochemistry;Higher Fatty Acids & Higher Alcohols;Unsaturated Higher Alcohols |
| Mol文件 | 506-43-4.mol |
| 结构式 |  |
顺、顺-9,12-十八碳二烯醇 性质
| 熔点 | -5--2 °C |
|---|---|
| 沸点 | 149 °C / 1mmHg |
| 密度 | 0,86 g/cm3 |
| 折射率 | 1.4670 to 1.4710 |
| 闪点 | 124℃ |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 15.20±0.10(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色 |
| 稳定性 | 感光 |
| 主要应用 | pharmaceutical small molecule |
| InChI | InChI=1S/C18H34O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h6-7,9-10,19H,2-5,8,11-18H2,1H3/b7-6-,10-9- |
| InChIKey | JXNPEDYJTDQORS-HZJYTTRNSA-N |
| SMILES | C(O)CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC |
| EPA化学物质信息 | 9,12-Octadecadien-1-ol, (9Z,12Z)- (506-43-4) |
60-33-3
506-43-4
以亚油酸为原料合成(9Z,12Z)-十八烷-9,12-二烯-1-醇的一般步骤如下：将氢化铝锂（2.73 g，72 mmol）悬浮于冷却至4℃的四氢呋喃（THF，190 mL）中。在搅拌下，缓慢滴加亚油酸（10 g，36 mmol）至上述悬浮液中，滴加完毕后继续搅拌10分钟。随后，将反应混合物置于油浴中加热回流过夜。反应完成后，冷却至室温，缓慢加入1 mol/L氢氧化钠水溶液（100 mL）以淬灭反应。用乙酸乙酯（100 mL）稀释反应混合物，过滤除去不溶物。滤液用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，分离有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤后，通过旋转蒸发器除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，使用己烷与乙酸乙酯的连续梯度作为洗脱剂，得到(9Z,12Z)-十八烷-9,12-二烯-1-醇（8.68 g，32.6 mmol），为无色油状物，收率为91%。产物的结构通过质子核磁共振（1H NMR，500 MHz）确认，化学位移如下：δ= 0.88（t，3H），1.25-1.36（m，16H），1.53-1.58（m，2H），2.02-2.06（m，4H），2.76（t，2H），3.62（t，2H），5.29-5.40（m，4H）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/273905, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0086-0087
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 20, p. 3216 - 3222
[3] Journal of the Chemical Society [Section] D: Chemical Communications, 1969, p. 906 - 907
[4] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 20, p. 6994 - 6996
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 12, p. 4889 - 4895
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | nwg |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 2905299000 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |