R-4-BOC-1-CBZ-2-羟甲基哌嗪 基本信息
| 中文名称 | R-4-BOC-1-CBZ-2-羟甲基哌嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | R-4-BOC-1-CBZ-2-羟甲基哌嗪;(R)-4-BOC-1-CBZ-2-羟基甲基哌嗪;1-叔丁氧羰基-(2R)-2-(羟甲基)哌嗪-4-羧酸苄酯;1-(叔丁基)(R)-2-(羟甲基)哌嗪4-苄基-1,4-二羧酸酯;R-1-BOC-4-CBZ-2-羟甲基哌嗪 |
| 英文名称 | (R)-4-BOC-1-CBZ-2-HYDROXYMETHYLPIPERAZINE |
| 英文同义词 | (R)-4-BOC-1-CBZ-2-HYDROXYMETHYLPIPERAZINE;(R)-2-Hydroxymethyl-piperazine-1,4-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester;Benzyl 1-((tert-butoxy)carbonyl)-(2R)-2-(hydroxymethyl)piperazine-4-carboxylate;(R)-4-Benzyl 1-tert-butyl 2-(hydroxyMethyl)piperazine-1,4-dicarboxylate;1,4-Piperazinedicarboxylic acid, 2-(hydroxymethyl)-, 1-(1,1-dimethylethyl) 4-(phenylmethyl) ester, (2R)-;(R)-1-Boc-4-Cbz-2-(hydroxymethyl)piperazine;4-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2R)-2-(hydroxymethyl)piperazine-1,4-dicarboxylate |
| CAS号 | 930782-89-1 |
| 分子式 | C18H26N2O5 |
| 分子量 | 350.41 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 哌嗪 |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
R-4-BOC-1-CBZ-2-羟甲基哌嗪 性质
| 沸点 | 480.5±30.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1?+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.97±0.10(Predicted) |
| 外观 | 无色至淡黄色粘稠液体 |
生产方法
138775-02-7
930782-89-1
以 (R)-N-1-Boc-N-4-Cbz-2-哌嗪甲酸为原料合成 R-4-Boc-1-Cbz-2-羟甲基哌嗪的一般步骤：将 (2R)-4-[(苄氧基)羰基]-1-(叔丁氧基羰基)哌嗪-2-羧酸（1.4 g，3.9 mmol）溶于二甲氧基乙烷（10 mL）中，冷却后，向溶液中滴加N-甲基吗啉（0.4 g，3.9 mmol），随后加入氯甲酸异丁酯（0.54 g，3.9 mmol）。将反应混合物在0℃下搅拌20分钟，然后过滤。将滤液转移至500 mL烧瓶中，再次冷却。向冷却的滤液中加入溶于水（5 mL）的硼氢化钠（0.22 g，5.9 mmol），移除外部冷却浴。搅拌反应混合物直至其温度升至室温，然后加入水（120 mL）。用乙酸乙酯萃取混合物三次，合并有机相，干燥后蒸发溶剂。产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/庚烷，10%至70%梯度洗脱），得到1.2 g（产率84%）4-苄基 1-叔丁基 (2R)-2-(羟甲基)哌嗪-1,4-二甲酸酯，为无色油状物。1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 1.4 (s, 9H), 2.7-3.2 (b, 4H), 3.5 (b, 2H), 3.8-4.2 (m, 4H), 5.1 (m, 2H), 7.2-7.4 (m, 5H); LCMS: m/z 349 (M-1)。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/37743, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 47